Erythrit

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Dieser Artikel behandelt die chemische Verbindung, für das Mineral siehe Erythrin
Strukturformel
Struktur von Erythrit
Allgemeines
Name Erythrit
Andere Namen
  • (2S,3R)-Butan-1,2,3,4-tetrol (IUPAC)[1]
  • i-Erythritol
  • meso-1,2,3,4-Tetrahydroxybutan
  • E 968
Summenformel C4H10O4
CAS-Nummer 149-32-6
PubChem 222285
Kurzbeschreibung

farblose, süß schmeckende Kristalle[2]

Eigenschaften
Molare Masse 122,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,45 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

120–123 °C[4]

Siedepunkt

329–331 °C[5]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Erythrit (meso-1,2,3,4-Butantetrol) ist eine süß schmeckende Verbindung und gehört chemisch zu den Zuckeralkoholen. Es wird als Zuckerersatzstoff verwendet.

Molekularer Bau[Bearbeiten]

Die Summenformeln von Erythrit und Threit sind identisch. Die beiden Diastereomere des Erythrits haben jedoch eine unterschiedliche räumliche Anordnung der Hydroxygruppen am zweiten beziehungsweise dritten Kohlenstoffatom. Im Gegensatz zu Threit besitzen diese Moleküle in der energetisch günstigsten Konformation ein Inversionszentrum (als einziges Symmetrieelement) zwischen den Zentren 2 und 3. Die beiden theoretisch möglichen, identischen Enantiomere können demnach durch Inversion in sich selbst überführt werden. Die gegensätzlich konfigurierten Zentren drehen die Schwingungsebene polarisierten Lichts mit dem gleichen Betrag in gegensinniger Weise, so dass ein Drehwinkel von 0 resultiert. Es handelt sich damit um eine typische meso-Verbindung. Die Fischer-Projektion zeigt dementsprechend eine Spiegelsymmetrie des Moleküls mit einer Spiegelebene (rot gestrichelt), welche durch das Inversionszentrum verläuft:

Erythrit Spiegelebene.png

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die Herstellung von Erythrit kann chemisch-katalytisch durch die Hydrierung von Weinsäure an Raney-Nickel-Katalysatoren erfolgen. Hierbei entsteht jedoch auch Threit. Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung ist die Umsetzung von Dialdehydstärke zu einer äquimolaren Mischung aus Glycol und Erythrit. Da diese Prozesse jedoch alle sehr kostspielig und kompliziert sind, wird Erythrit heute durch mikrobielle Umwandlung von niedermolekularen Kohlenhydraten (vorzugsweise Glucose und Saccharose) mittels osmophiler Pilze hergestellt. Mögliche Nebenprodukte dieser Fermentation sind Ribit, Glycerin und Ethanol sowie niedere Oligosaccharide.

Erythrit bietet gegenüber anderen Zuckeralkoholen wie Sorbit, Maltit, Lactit und Isomalt den Vorteil einer besonders hohen digestiven Toleranz (ca. 1 g/kg Körpergewicht). Da Erythrit schon zu 90 % über den Dünndarm aufgenommen und über die Nieren ausgeschieden wird, sind die sonst für Zuckeralkohole üblichen Nebenwirkungen wie Blähungen und Durchfall stark vermindert[6].

Erythrit ist laut einer im Juni 2014 veröffentlichten Studie[7] ein Insektizid, das wirksam gegen Fruchtfliegen eingesetzt werden kann[8].

Handelsnamen[Bearbeiten]

Erylite (D), Sukrin (D), Erythritol (D), Neue Süsse (D), Serapur (D), Sucolin (D, AT), Xucker Light (D, AT), sweetERY (D), Next Zucker Extra leicht (AT), Einser zum Süßen (AT), Eryfly (D, AT), Wiezucker Diät (D, F)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Eintrag 222285 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI), abgerufen am 15. November 2014.
  2. a b c Erythritol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  3.  Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 008094774-3, S. 215 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Datenblatt meso-Erythrit bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Mai 2013 (JavaScript erforderlich).
  5. a b c Datenblatt meso-Erythrit bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2010 (PDF).
  6. Opinion of the Scientific Committee on Food on Erythritol (PDF; 314 kB). SCF/CS/ADD/EDUL/215 Final, 24. März 2003.
  7. Erythritol, a Non-Nutritive Sugar Alcohol Sweetener and the Main Component of Truvia®, Is a Palatable Ingested Insecticide, abgerufen am 5. Juni 2014
  8. Tödlicher Süßstoff, abgerufen am 5. Juni 2014