Sorbit

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig. Weitere Bedeutungen sind unter Sorbit (Begriffsklärung) aufgeführt.
Strukturformel
Strukturformel von Sorbitol
Allgemeines
Name Sorbit
Andere Namen
  • D-(−)-Sorbitol, D-(−)-Sorbit
  • D-(−)-Glucitol, D-(−)-Glucit
  • IUPAC: (2R,3R,4R,5S)-Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol
  • Hexanhexol
  • E 420
  • Sorbitolum
Summenformel C6H14O6
CAS-Nummer 50-70-4
PubChem 5780
ATC-Code
DrugBank DB01638
Kurzbeschreibung

farblose, geruchlose, hygroskopische Nadeln mit süßem Geschmack[1]

Eigenschaften
Molare Masse 182,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,49 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

110–112 °C (wasserfrei)[1]

Siedepunkt

295 °C (4,7 hPa)[1]

pKs-Wert

13,57 [3]

Löslichkeit

sehr leicht löslich in Wasser: 2750 g·l−1(30 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

15,9 g·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sorbit [zɔrˈbiːt] (der Sorbit, auch das Sorbitol, Glucitol oder Hexanhexol) zählt zu den Alditolen (Zuckeralkoholen) und findet in vielen industriell hergestellten Lebensmitteln (Lebensmittelzusatzstoff E 420) als Zuckeraustauschstoff, Trägerstoff sowie Feuchthaltemittel Verwendung. Sorbit ist die reduzierte Polyolform der Hexosen Glucose[4], Fructose und Sorbose und kann aus diesen durch katalytische oder elektrochemische Hydrierung hergestellt werden[5].

Vorkommen und Herstellung[Bearbeiten]

Ursprünglich wurde Sorbit aus den Früchten der Eberesche (Vogelbeere, Sorbus aucuparia) gewonnen, die bis zu 12 % Sorbit enthalten. Er kommt aber auch in vielen anderen Früchten und vor allem in Kernobstsorten vor. Erwähnenswert hinsichtlich ihres hohen Anteils an Sorbit sind Birnen, Pflaumen, Äpfel, Aprikosen und Pfirsiche. Dagegen enthalten Beeren- und Citrusfrüchte sowie Ananas und Trauben sehr wenig bis gar kein Sorbit.[6]

Die industrielle Herstellung erfolgt aus Mais- und Weizenstärke. Sorbit wird auf der Basis von Glucose (Traubenzucker) gewonnen. Wie bei allen Produkten, die über die Stärkeverzuckerung in Europa erzeugt werden, sind bei Sorbit keine gentechnischen Produkte auf dem Markt, wobei zur Herstellung von Sorbit der Einsatz gentechnisch veränderter Organismen möglich wäre.

Verwendung und Eigenschaften[Bearbeiten]

Sorbit liefert mit 2,4 kcal/g (10 kJ/g) weniger Kalorien als Haushaltszucker (Saccharose) (17 kJ/g). Seine Süßkraft entspricht etwa 40–60 % im Vergleich zur Saccharose. Für die Verstoffwechselung im Körper wird kein Insulin benötigt. Daher ist Sorbit zum Süßen von Diabetikerlebensmitteln geeignet und kommt in Deutschland und Österreich in diesen diätetischen Lebensmitteln zum Einsatz.[7]

In der Lebensmittelherstellung wird Sorbit auch als Feuchthaltemittel eingesetzt, da es hygroskopische Eigenschaften besitzt und somit Lebensmittel (beispielsweise Senf, Mayonnaisen, Toast, Biskuit, Schokoladen- und Pralinenfüllungen), Kosmetika und auch Zahncremes vor dem Austrocknen schützt.

Da Sorbit im Mund nur wenig abgebaut wird, ist er nur leicht kariogen.[8] Sorbit ist Bestandteil der meisten Zahncremes, die auf dem Markt zu finden sind. Er ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 420 mit Ausnahme von Getränken als Zusatz für fast alle Lebensmittel in beliebig hoher Menge zugelassen, obwohl aufgenommene Mengen von mehr als 50 g/Tag zu Durchfall, Blähungen und Bauchschmerzen führen können.[9] Jedes Lebensmittel, das mehr als 10 % Sorbit oder andere Polyole enthält, muss daher auch den Wortlaut: „...kann bei übermäßigem Verzehr abführend wirken.“ tragen.[10]

Bei der Veresterung von Sorbit mit Nitriersäure entsteht Nitrosorbit, ein gewerblicher Sprengstoff, ähnlich dem Glycerintrinitrat.

Weiterhin dient Sorbit als ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Ascorbinsäure (Vitamin C) aus D-Glucose (Traubenzucker) nach Reichstein, wofür er zur entsprechenden Ketose, der L-Sorbose, als nächstes Zwischenprodukt oxidiert wird.

Unverträglichkeit[Bearbeiten]

Bei einer Sorbitunverträglichkeit (= Sorbitmalabsorption, Sorbitintoleranz) ist die Verwertung von Sorbit im Dünndarm ganz oder teilweise aufgehoben. Ist eine Sorbitunverträglichkeit diagnostiziert, sollte man Produkte meiden, die Sorbit als Zuckeraustauschstoff enthalten. Besondere Vorsicht ist bei Diabetikernahrungsmitteln und Diät-/Lightprodukten geboten. Auch ist darauf zu achten, dass in fast allen herkömmlichen Kaugummis und Lutschpastillen Sorbit enthalten ist. Ebenso findet sich in vielen einheimischen Obstsorten, z. B. Pfirsich (0,9 g/100 g), Aprikose (0,82 g/100 g) oder Pflaume (1,4 g/100 g) eine nicht unerhebliche Menge Sorbit. Im Trockenobst ist die Konzentration aufgrund des Wasserverlustes noch höher; so ist die Konzentration etwa in getrockneten Aprikosen gut fünf mal so hoch (4,6 g/100 g) wie in frischen Früchten.

Menschen mit Fructoseintoleranz dürfen auch keinen Sorbit zu sich nehmen, da er im Stoffwechsel in Fructose umgewandelt wird.[11]

Bei diesen Patienten kann zusätzlich zur Fructoseintoleranz eine Sorbitintoleranz vorliegen, was jedoch einer gesonderten medizinischen Abklärung bedarf.

Biochemie[Bearbeiten]

Polyolweg von Glucose (1) über Sorbit (2) zu Fructose (3).

Im Organismus ist Sorbit Zwischenstufe des außerhalb der Leber vorkommenden Polyolweges und kann sowohl zu Glucose als auch zu Fructose umgewandelt werden. Neben dem Abbau von über die Nahrung zugeführtem Sorbit wird dieser Weg beschritten, um aus Glucose Fructose zu synthetisieren, vor allem in der Bläschendrüse zur Ernährung der Spermien. Das Enzym Aldosereduktase wandelt Glucose unter Verbrauch eines NADPH/H+ in Sorbit um, das Enzym Sorbitdehydrogenase oxidiert Sorbit zu Fructose, diesmal unter Gewinn eines NADH/H+.

Der Stoffwechsel des Sorbits spielt bei der Entstehung einiger Spätfolgen des Diabetes mellitus eine Rolle. Bei unphysiologisch hohem Glucoseangebot wird der Polyolweg beschritten, dessen Gleichgewicht auf der Seite von Sorbit und Fructose liegt. Da Fructose praktisch nur in der Leber abgebaut wird und Sorbit und Fructose die Zellen nicht verlassen können, akkumulieren sie und verschieben das osmotische Gleichgewicht der Zelle, was letztendlich zur Zellschwellung führt. Insbesondere die Entstehung des Grauen Stars wird auf diesen Mechanismus zurückgeführt, aber er spielt auch bei der diabetischen Mikroangiopathie und Neuropathie eine Rolle.

Therapeutische Anwendung[Bearbeiten]

In hohen Dosen wirkt Sorbit durch seine Wasseranziehungskraft auch als osmotisches Diuretikum. Derselbe Wirkmechanismus bedingt seine Verwendungsmöglichkeit als Klistier.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992, ISBN 3-13-102759-2, S. 4216–4217.
  2. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 50-70-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Eintrag Sorbit bei ChemIDplus
  4. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.19. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011.
  5. Wissenchaft-Online-Lexika: Eintrag zu „D-Glucitol“ im Lexikon der Biochemie, abgerufen am 2. August 2013.
  6. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 842 u. 949.
  7. G. Eisenbrand (Hrsg.), P. Schreier (Hrsg.): RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie. 2. Auflage, 2006, Thieme-Verlag, ISBN 978-3-13-736602-7, S. 1084–1085.
  8. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 892.
  9. Dienstleistungszentrum Ländlicher Raum Rheinland-Pfalz (DLR): Newsletter der Ernährungsberatung Rheinland-Pfalz (März 06).
  10. Zusatzstoffe-Online: E 420 - Sorbit. Abgerufen am 17. Oktober 2010.
  11. Fructoseintoleranz

Siehe auch[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Sorbitol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!