Hexamethylphosphorsäuretriamid
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Hexamethylphosphorsäuretriamid | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H18N3OP | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 179,20 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||
| Dichte |
1,02 g·cm−3 (20 °C) [1] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Siedepunkt |
233 °C [1] | ||||||
| Dampfdruck | |||||||
| Löslichkeit |
beliebig mit Wasser mischbar[1] | ||||||
| Brechungsindex |
1,4579 (20 °C)[2] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||
Hexamethylphosphorsäuretriamid (kurz HMPT) ist ein Lösungsmittel in der Organischen Chemie. Es ist eine farblose, unangenehm riechende, giftige Flüssigkeit und besitzt die Summenformel C6H18N3OP. Das hervorragende, aprotisch-polare Lösungsmittel löst sowohl anorganische, als auch organische Verbindungen, viele Kunststoffe und auch Gase.
Verwendung
In der Reihe DMF, DMSO und HMPT ist HMPT das beste aprotisch-polare Lösungsmittel. Daher wird es in der organischen Synthese verwendet. Nachteilig ist jedoch, dass es sich bei dem Stoff um eine besonders gefährliche krebserzeugende und erbgutverändernde Substanz (in Kategorie 2) handelt. Daher darf der Stoff nach Anhang II Nr. 6 GefStoffV nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.[5] Da HMPT in schon relativ niedriger Konzentration mit sehr hoher Wahrscheinlichkeit bei Ratten Krebs der Nasenschleimhaut auslöste, bekam es den Spitznamen liquid cancer („flüssiger Krebs“).[6] Aufgrund dieser toxischen Eigenschaften wird versucht, HMPT durch andere Lösungsmittel – insbesondere die oben genannten, oder die Harnstoffderivate Dimethylpropylenharnstoff (DMPU)[7] und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon (DMI) – zu ersetzen. Weitere Ersatzstoffe sind N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP), Sulfolan und Kohlensäureester.
DNA-Schädigung
HMPT bewirkt die innere Verbrückung von DNA-Doppelsträngen.[8] Die enzymatische Verstoffwechselung von HMPT mittels Cytochrom P450 führt zur N-Demethylierung und in der Folge zur oxidativen Bildung von Formaldehyd. Das hohe krebserzeugende Potenzial des Phosphoramids könnte herrühren aus dem Zusammenwirken innerzellulärer Formaldehyd-Freisetzung und zusätzlicher Mitogenese-Stimulation.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 680-31-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-280.
- ↑ Eintrag zu Hexamethylphosphoric triamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Hexamethylphosphoramide bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Gefahrstoffverordnung. Stand 26. Oktober 2010.
- ↑ Tierversuch an Ratten. Abgerufen am 20. Dezember 2007.
- ↑ Triptikumar Mukhopadhyay, Dieter Seebach: Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases in Helvetica Chimica Acta 1982, 65, 385-391.
- ↑ Vogel, EW, Natarajan, AT (1995): "DNA damage and repair in somatic and germ cells in vivo." Mutation Research (330), Seite 183.