N-Methyl-2-pyrrolidon

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Strukturformel
Strukturformel von N-Methyl-2-pyrrolidon
Allgemeines
Name N-Methyl-2-pyrrolidon
Andere Namen
  • 1-Methyl-2-pyrrolidon
  • N-Methylbutyrolactam
  • N-Methyl-γ-lactam
  • N-Methyl-2-pyrrolidinon
Summenformel C5H9NO
CAS-Nummer 872-50-4
PubChem 13387
Kurzbeschreibung

hygroskopische, fotosensitive, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 99,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−24 °C[1]

Siedepunkt

203 °C[1]

Dampfdruck

32 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Ethanol, Aceton, Diethylether, Essigsäureethylester, Chloroform, Benzol[2]

Brechungsindex

1,470 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360D​‐​319​‐​335​‐​315
P: 201​‐​308+313​‐​305+351+338​‐​302+350 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 61​‐​36/37/38
S: 53​‐​45
MAK

20 ml·m−3 oder 82 mg·m−3[1]

Toxikologische Daten

3914 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) kann als Lactam der N-Methylaminobuttersäure gesehen werden und ist somit ein γ-Lactam.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Bei der Synthese von NMP wird γ-Butyrolacton, das zuvor aus Formaldehyd und Acetylen über mehrere Zwischenstufen katalytisch erzeugt wurde, mit Methylamin umgesetzt.

NMP-Synthese

Eigenschaften[Bearbeiten]

N-Methyl-2-pyrrolidon ist eine lichtempfindliche, hygroskopische, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch, welche mischbar mit Wasser ist. Die wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1] Die Viskosität bei 25 °C beträgt 1,65 mPa·s, die Oberflächenspannung 40,7 mN/m.[2] Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 203 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 7,4, B = 2570 und C = 0 im Temperaturbereich von 361 K bis 477 K.[6]

Dampfdruckfunktion von NMP

Die Dichte von NMP sinkt mit steigender Temperatur. Die Funktion der Temperaturabhängigkeit kann mit einer quadratischen Gleichung nach ρ=α+β·T+γ·T2 mit α = 1,26202, β = −7,0026·10−4 und γ = −2,8771·10−7 beschrieben werden.[7]

Dichte von NMP[7]
Temperatur in °C 25 32 40 60 80 100
Dichte in g·cm−3 1,0278 1,0215 1,0144 0,9968 0,9790 0,9606

NMP hat einen Brechungsindex, der dem von handelsüblichem Glas sehr nahekommt (1,4700). Folglich verschwinden Glasstäbe und Glaspipetten optisch nahezu in dieser Chemikalie.

NMP bildet oberhalb des Flammpunktes von 86 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.-% (45 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,5 Vol.-% (392 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[6] Die Zündtemperatur beträgt 265 °C.[6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. NMP zersetzt sich bei einer Temperatur über 300 °C, wobei Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid, Nitrose Gase und Cyanwasserstoff entstehen. Die Leitfähigkeit liegt bei 2·10−6 S/m bei 25 °C.[1]

Bei Behandlung mit Chlorwasserstoff kann ein festes Hydrochlorid erhalten werden, welches bei 86–88 °C schmilzt.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

NMP wird wegen seiner thermischen Stabilität und hohen Polarität oft als Lösungsmittel verwendet. Es eignet sich als Lösungsmittel für Polymere wie Acrylate, Epoxide, Polyurethane, Polyvinylchlorid, Polyimide, Polyamidimid und für zahlreiche organische Synthesen.[8] Weitere wichtige Anwendungen umfassen die Lackentfernung (Strippung) und die Herstellung von Polyurethan-Schaum (PU-Schaum). Eine wichtige technische Anwendung stellt die Extraktion von 1,3-Butadien aus C4-Kohlenwasserstoffströmen dar. Außerdem wird es zur Absorption saurer Bestandteile bei der Gaswäsche verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu N-Methyl-2-pyrrolidon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt 1-Methyl-2-pyrrolidinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 872-50-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag N-Methyl-2-pyrrolidon bei ChemIDplus.
  6. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  7. a b P. Kneisl, J. W. Zondlo: Vapor pressure, liquid density, and the latent heat of vaporization as functions of temperature for four dipolar aprotic solvents. In: Journal of Chemical & Engineering Data. 32, 1987, S. 11–13, doi:10.1021/je00047a003.
  8. a b N-Methyl-2-pyrrolidon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2012.