Imiquimod

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Strukturformel
Strukturformel von Imiquimod
Allgemeines
Freiname Imiquimod
Andere Namen
  • 1-Isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]chinolin-4-amin
  • 4-Amino-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]chinolin (IUPAC)
Summenformel C14H16N4
CAS-Nummer 99011-02-6
PubChem 57469
ATC-Code

D06BB10

DrugBank DB00724
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Immunstimulantien

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 240,30 g·mol−1
Schmelzpunkt

292–294 °C [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25-36/37/38
S: 26-45
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Imiquimod ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Virostatika, der zur Behandlung von kleinem, oberflächlichem Basalzell-Hautkrebs (Basaliom), aktinischer Keratose und Feigwarzen (Condylomata acuminata) eingesetzt wird. Imiquimod wird weltweit vertrieben unter dem Handelsnamen Aldara® und hergestellt vom französischen Laboratoires 3M Santé. Als Nachfolgesubstanz von Imiquimod gilt Resiquimod (R848), welches denselben Wirkmechanismus besitzt.[3]

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Wirkungsweise

Imiquimod ist ein Immunmodulator. Es zerstört die Viren und Krebszellen nicht, sondern es aktiviert das Immunsystem der Haut, damit es selbst gegen die Viren oder den Tumor ankämpft. Imiquimod provoziert dazu eine Entzündungsreaktion, indem es an TLR7 einen „toll-like receptor“ (TLR) bindet. Dabei handelt es sich um ein Oberflächenmolekül von Zellen des Immunsystems, insbesondere von Makrophagen, welches, falls sich passende Stoffe daran anlagern, dem Immunsystem das Signal „fremd“ („nicht zum Körper gehörig“) vermittelt.[3]

Im Gegensatz zu herkömmlichen Verfahren, bei denen Warzen abgeschnitten, eingefroren oder kauterisiert werden, beschädigt Imiquimod die Haut nicht.

[Bearbeiten] Gegenanzeigen

Imiquimod soll nicht auf offene Wundflächen oder gereizte Haut aufgetragen werden. Außerdem sollte es nicht in der Schwangerschaft oder Stillzeit angewandt werden.

[Bearbeiten] Nebenwirkungen

Imiquimod verursacht häufig Hautreizungen (Erythem, Erosion, Exkoriation/Schuppenbildung und Ödem). Bei unbeschnittenen Männern sind Phimosen aufgetreten. Es sind Einzelfälle schwerer systemischer Nebenwirkungen – darunter das „capillary leak syndrome“ – beschrieben.

[Bearbeiten] Hinweise

Bei Anwendung im Intimbereich kann Imiquimod die Reißfestigkeit von Kondomen beeinträchtigen.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. Datenblatt für Imiquimod – Sigma-Aldrich 20. Mai 2009
  3. a b Peter Fritsch: Dermatologie und Venerologie, Springer Verlag, 2. Auflage 2004, ISBN 3-540-00332-0

[Bearbeiten] Literatur

  • J Cutan Med Surg. 2005 Oct;9(5):209–14 doi:10.1007/s10227-005-0148-6 (Systematischer Review und Meta-Analyse bei Keratinischer Aktinose
  • J Invest Dermatol. 2006 Jun;126(6):1251–5 doi:10.1038/sj.jid.5700264 (Systematischer Review und Meta-Analyse bei Keratinischer Aktinose)
  • Dermatology. 2006;213(3):218–23 doi:10.1159/000095039 (Systematischer Review und Meta-Analyse bei Feigwarzen)
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