Isophoron
| Strukturformel | ||||||||
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| Allgemeines | ||||||||
| Name | Isophoron | |||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H14O | |||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch[1] | |||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 138,21 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||
| Dichte |
0,92 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||
| Siedepunkt |
215 °C[1] | |||||||
| Dampfdruck | ||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (14,5 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||
| Brechungsindex |
1,4766 (18 °C)[2] | |||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| MAK | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||
Isophoron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Enone und ein Derivat von 2-Cyclohexen-1-on. Die farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch wird als Lösungsmittel und als Synthese-Zwischenprodukt verwendet.
Vorkommen
Isophoron soll auch natürlich in Kranbeeren vorkommen.[5] Obwohl direkter Kontakt mit Isophoron Reizungen auslöst, gibt es keine überzeugenden Belege für die Toxizität der Substanz bei Daueranwendung.
Geschichte
Isophoron wurde erstmals 1967 als mögliches Acetonprodukt von der damaligen Hibernia Chemie (heute Evonik Industries) vermarktet; sein Verkauf sicherte deren Standort in Herne.[6]
Gewinnung
Isophoron kann durch katalysierte Autokondensation von Aceton hergestellt werden.[7]
Verwendung
Isophoron wird als Lösungsmittel in der Lack-, Farben- und Klebstoffindustrie benutzt. In der Synthese wird es hauptsächlich zur Herstellung von Isophorondiamin, Isophorondiisocyanat und 3,5-Dimethylphenol verwendet. Isophoron ist Bestandteil von farbigen Indikatoren mit positiver Solvatochromie (L.S.G. Brooker und Ralf E. Lemke) und der negativ solvatochromen Anionen mit positiver Thermochromie (Ralf E. Lemke).
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 3,5,5-Trimethylcyclohex-2-enon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-312.
- ↑ Eintrag zu 3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
- ↑ Chronic Toxicity Summary (PDF; 36 kB).
- ↑ Isophoron. Damit der Lack nicht ab ist. Beitrag bei Evonik Industries, abgerufen am 28. Oktober 2015.
- ↑ U.S. Patent 5849957.