Levamisol

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Strukturformel
Strukturformel von Levamisol
Allgemeines
Freiname Levamisol
Andere Namen

(S)-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-
imidazo[2,1-b][1,3]thiazol

Summenformel
  • C11H12N2S Levamisol
  • C11H12N2S·HCl (Levamisol·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 14769-73-4 (Levamisol)
  • 16595-80-5 (Levamisol·Hydrochlorid)
PubChem 26879
ATC-Code

P02CE01 QP52AE01

DrugBank APRD01067
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (Hydrochlorid)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anthelminthikum

Wirkmechanismus

Acetylcholin-Mimetikum

Eigenschaften
Molare Masse 204,29 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 60–61,5 °C[2]
  • 227–229 °C (Hydrochlorid)[2]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (210 mg·ml−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25
S: 28​‐​45
Toxikologische Daten

223 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Levamisol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Imidazothiazole, das als Mittel gegen Fadenwürmer (Anthelminthikum) eingesetzt wird. Darüber hinaus hat es eine stimulierende Wirkung auf das Immunsystem und kann bei chronischen Infektionen und Entzündungen sowie bösartigen Tumoren eingesetzt werden. Es ist das linksdrehende Isomer des Tetramisols und wird in der Medizin als Hydrochlorid oder Phosphat eingesetzt. Levamisolhydrochlorid (CAS-Nummer 16595-80-5) ist ein weißes bis blass cremefarbenes, annähernd geruchloses, kristallines Pulver.

Bei immunhistologischen Assays (zum Beispiel APAAP) wird es zur Blockade unspezifischer endogener alkalischer Phosphatasen dem Substrat im letzten Färbeschritt zugefügt (CORDELL et al. 1984). Es blockiert spezifisch nur die endogenen nicht-intestinalen Phosphatasen, nicht jedoch die im APAAP-Komplex aus Kälberdarm stammende alkalische Phosphatase. Damit wird einerseits die Spezifität der Färbung gewährleistet, andererseits die unspezifische Färbung endogener intestinaler Phosphatasen nicht verhindert.

Pharmakologie[Bearbeiten]

Levamisol kann sowohl peroral als auch subkutan oder intramuskulär verabreicht werden. Es wird vorwiegend in der Leber verstoffwechselt und hat eine Plasmahalbwertszeit von 4,4 bis 5,6 Stunden. Es liegt zu 20 bis 25 Prozent an Proteine gebunden vor.

Es wirkt vor allem als Acetylcholin-Mimetikum mit Wirkung auf den nikotinischen Acetylcholinrezeptor der Parasiten. Es bewirkt eine Depolarisation in den Ganglien und den motorischen Endplatten, und damit eine anhaltende spastische Lähmung der Parasiten. Die wurmabtötende Wirkung ist dosisabhängig und tritt nach circa ein bis drei Stunden ein. Einige Fadenwürmer wie Ostertagia spp. sind jedoch bereits resistent.

Neben dem antiparasitären Effekt stimuliert der Wirkstoff bereits in geringen Dosen auch das Immunsystem, die der des Thymopoietins (eines Hormons mit Wirkung auf den Thymus) entspricht. Es bewirkt eine Steigerung der Differenzierung der T-Lymphozyten und der Aktivität der ausdifferenzierten T-Lymphozyten-Formen.

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Die häufigsten Nebenwirkungen sind Erbrechen und Durchfall. Darüber hinaus können anhaltende Erregungszustände sowie Hypersalivation, Lungenödeme, Atemnot und häufiger Harn- und Kotabsatz auftreten. Bei Menschen, die Träger des Histokompatibilitäts-Antigens HLA-B27 sind, kann die oft tödlich verlaufende Agranulozytose auftreten, weswegen Levamisol nicht im Handel ist.[5] Die gefährlichsten Nebenwirkungen sind dabei die aplastische Anämie und die Vaskulitis, ferner durch den Abbau von Levamisol zu Aminorex, die pulmonale Hypertonie.

Streckmittel in Kokain[Bearbeiten]

Zunehmend wird die Beimischung von Levamisol zu Kokain als Streckmittel beobachtet, das gegenwärtig in ca. 60 % der Proben mit einem mittleren Anteil von 7,7 % gefunden wird.[6] Im April 2011 enthielten bereits über 80 % aller Proben der amerikanischen Drogenbekämpfungsbehörde Levamisol.[7]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Veterinärmedizin: Belamisol, Chronomintic ad us. vet., Citarin-L, Concurat-L, Levovermax kutan, Nematovet, Nilverm nova, Ripercol Drench

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Levamisol bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
  2. a b  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. a b Datenblatt Levamisol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Checkliste XXL Rheumatologie. Georg Thieme Verlag, 15 June 2005, ISBN 978-3-13-151683-1, S. 7–.
  6. Levamisol - Gefährliches Streckmittel in Kokain STIZ, Tox-Zentrum
  7. Cocaine Adulterated with Levamisole on the Rise

Weblinks[Bearbeiten]

  • Datenblatt Levamisol bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
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