Maltose

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Strukturformel
Struktur von Maltose
Strukturformel von α-Maltose
Allgemeines
Name Maltose
Andere Namen
  • Malzzucker
  • Finetose
  • Finetose F
  • Maltobiose
  • Maltodiose
  • Sunmalt
  • Sunmalt S
  • 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-Glucopyranose
Summenformel C12H22O11
CAS-Nummer
  • 69-79-4 (α-D-Form, wasserfrei)
  • 6363-53-7 (β-D-Form, Monohydrat)
PubChem 6255
Kurzbeschreibung

weiße, geruchlose, süßlich schmeckende, nadelförmige Kristalle[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 342,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 160–165 °C (wasserfrei) [1]
  • 102–103 °C (Monohydrat) [3]
Löslichkeit
  • gut in Wasser (1080 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • unlöslich in organischen Lösungsmitteln [3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Maltose ist die lateinische Fachbezeichnung für Malzzucker, ein Abbauprodukt der Stärke. Es handelt sich um einen weißen, kristallinen Zweifachzucker (Disaccharid) mit der Summenformel C12H22O11. Es löst sich gut in Wasser und besitzt einen süßlichen Geschmack. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%-ige D-Maltoselösung eine Süßkraft von 41 %.[7] Beim Auskristallisieren aus wässrigen Lösungen bildet sich das Monohydrat. Maltose kommt u. a. in Gerstenkeimen und in Kartoffelkeimen vor.

Maltose sollte nicht mit der Maltulose verwechselt werden.

Vorkommen[Bearbeiten]

Maltose ist ein Inhaltsstoff von Malz.

Gerstenmalz (= keimende Gerste)

Maltose entsteht beim Mälzen, also dem Keimen von Getreide,[8] wie z. B. Gerste. Man findet Maltose in Bier, Cerealien, Pasta, Kartoffeln und in vielen weiteren süß schmeckenden Produkten, in denen es sich beim Abbau von Stärke und Glykogen mit α-Amylase bildet.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Die chemische Bezeichnung für Maltose lautet α-D-Glucopyranosyl-(1→4)-α-D-Glucopyranose, d. h. zwei α-D-Glucose-Moleküle sind über eine glycosidische und eine alkoholische OH-Gruppe unter Wasserabspaltung acetalartig miteinander verknüpft (Kondensationsreaktion) (1→4-α-glycosidische Bindung).

Isomaltose

In der Isomaltose besteht die Verknüpfung der beiden Glucose-Moleküle dagegen zwischen dem C1- und dem C6-Atom. Sowohl Maltose als auch Isomaltose haben aufgrund der freien OH-Gruppe am C1-Atom reduzierende Wirkung und ergeben eine positive Fehling-Probe und Tollensprobe (Silberspiegelprobe).

Maltose bildet sich u. a. beim Bierbrauen durch Einwirkung von Amylasen auf Stärke in Ausbeuten von ~ 80 %.

Gleichgewicht zwischen zyklischer und offener Form von Maltose


Verwendung[Bearbeiten]

Alternativ zu Saccharose findet Maltose in diversen Nährmedien in der Zell- und Gewebekultur Anwendung.[9][10]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Maltose wirkt erst in extrem hohen Dosen (LD50 > 44 g·kg−1 bei der Maus,[5] 34,8 g·kg−1 bei der Ratte[6]) toxisch. Bei geringeren Dosen trat Diarrhoe auf.

Siehe auch[Bearbeiten]

Quellen[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Maltose bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  2.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. a b J. Buckingham: Dictionary of Natural Products. S. 3758, CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5
  4. a b Eintrag Maltose bei ChemIDplus.
  5. a b Drugs in Japan. Pg. 1139, 1990.
  6. a b Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. Vol. 7, Pg. 53, 1979.
  7. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 263
  8. Eckehard Buddecke: Grundriss der Biochemie, Walter de Gruyter Verlag, 6. Auflage, 1980, S. 165, ISBN 3-11-008388-4.
  9. Fuentes, S. R. L., M. B. P. Calheiros, et al. (2000). "The effects of silver nitrate and different carbohydrate sources on somatic embryogenesis in Coffea canephora." Plant Cell Tissue and Organ Culture 60(1): 5-13.
  10. Nageli, M., J. E. Schmid, et al. (1999). "Improved formation of regenerable callus in isolated microspore culture of maize: impact of carbohydrates, plating density and time of transfer." Plant Cell Reports 19(2): 177-184.