Mercaptoethanol
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Mercaptoethanol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H6OS | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 78,13 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,1143 g·cm−3Referenzfehler: Ungültige | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
157 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| pKS-Wert |
9,72 (25 °C)[3] | |||||||||
| Löslichkeit |
gut löslich in Wasser[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,4985 (20 °C)Referenzfehler: Ungültige | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Mercaptoethanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit äußerst unangenehmem, dem Schwefelwasserstoff ähnlichem, Geruch. Die Verbindung enthält zwei funktionelle Gruppen, nämlich die Hydroxygruppe (–OH) und die Mercaptogruppe (–SH).
Eigenschaften
Der Schmelzpunkt von Mercaptoethanol liegt bei −100 °C und der Siedepunkt bei 157 °C. Die Dichte beträgt 1,1143 g·cm−3.Referenzfehler: Ungültige <ref>-Verwendung: „ref“ ohne Inhalt muss einen Namen haben. Die dynamische Viskosität liegt bei 3,4 mPa s bei 20 °C. Mercaptoethanol ist wasserlöslich und in vielen organischen Lösemitteln sehr gut löslich.
Unter Einfluss von Wasser (Feuchtigkeit) oder Säure spaltet Mercaptoethanol hochgiftigen Schwefelwasserstoff ab. Mercaptoethanol wurde als stark wassergefährdend eingestuft und sollte deshalb nicht in Gewässer gelangen.
Toxizität
Die Dämpfe dieser Flüssigkeiten reizen Atemwege, Augen und Haut sehr stark.Referenzfehler: Ungültige <ref>-Verwendung: „ref“ ohne Inhalt muss einen Namen haben. Kontakt mit der Flüssigkeit bewirkt eine starke Reizung von Haut und Augen. Mercaptoethanol wird auch durch die Haut (perkutan) in großen Mengen aufgenommen (= „Kontaktgift“). Wie bereits unter Eigenschaften erwähnt, spaltet Mercaptoethanol bei Kontakt mit Wasser oder Säure Schwefelwasserstoff ab, welcher ebenfalls stark giftig ist.Referenzfehler: Ungültige <ref>-Verwendung: „ref“ ohne Inhalt muss einen Namen haben.
Verwendung
Mercaptoethanol wird in der Pharma-, Kosmetik-, Agro-, Farbstoff-, Textil- und Kunststoffindustrie eingesetzt. Es eignet sich auch zur Herstellung von Kautschukstoffen und Weichmachern. Die Chemikalie wird auch zur Stabilisierung von diversen Enzymen eingesetzt. In der Peptidchemie wird der Stoff ebenfalls oft eingesetzt.
In der Biochemie wird β-Mercaptoethanol in Probenpuffern und Western Blot-Strip-Puffern üblicherweise (5 % Volumenanteil) verwendet, um in Proteinen Disulfidbrücken zu freien Thiolen zu reduzieren. So ist β-Mercaptoethanol beispielsweise Bestandteil von SDS-PAGE-Probenpuffern, die der Denaturierung und Reduktion von Proteinen dienen. Des Weiteren wird es in geringen Konzentrationen von 100 nmol/l diversen Zellkulturmedien hinzugesetzt, um Wachstum und Differenzierung zu fördern.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Mercaptoethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu 2-Sulfanylethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.