Neopterin
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| Struktur ohne Stereochemie | ||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | Neopterin | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H11N5O4 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 4455 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schwach gelbe Kristalle[1] |
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 253,21 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
Neopterin ist ein Signal-Botenstoff, der von speziellen körpereigenen Zellen des Immunsystems (Makrophagen) gebildet wird.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Chemie
Neopterin wurde erstmals 1889 von Sir Frederick Gowland Hopkins aus Harn isoliert, allerdings konnte die Struktur erst viel später aufgeklärt werden.[1]
Aus Puppen der Honigbiene (Apis mellifica) wurde durch Chromatographie neben anderen Pteridin-Derivaten in winziger Ausbeute eine neue Substanz aus der Klasse der Pteridine isoliert, für welche Heinz Rembold den Namen Neopterin vorschlug (griechisch neo = neu).[3] Rembold erkannte auch die richtige Strukturformel und bewies sie durch Synthese.[4]
Neopterin enthält zwei Kohlenstoffatome mit ungleichen Substituenten und damit zwei Chiralitätszentren. Es existieren daher vier Steroisomere des Moleküls. Für die Substanz aus der Honigbiene wurde die D-erythro-Konfiguration bewiesen.[5] Zunächst wurde lediglich die D-erythro-Form mit der absoluten Konfiguration (1S,2R) als Neopterin bezeichnet. Später wurde im menschlichen und im Primaten-Urin neben der D-erythro-Form die hierzu enantiomere (1R,2S)-Form, die (L-erythro-Form) aufgefunden.[1]
[Bearbeiten] Biochemische Bedeutung
Neopterin wurde lange Zeit als Vorstufe der Biosynthese von Biopterin angesehen. Später kam man zu der Erkenntnis, dass die Bildung von Neopterin ein Seitenkanal der Biopterin-Synthese sein dürfte, der vom Dihydroneopterintriphosphat abzweigt.[6][7] Biosynthetisch entsteht Neopterin wie alle anderen natürlichen Pteridine aus Guanosintriphosphat. Dieses wird unter Mithilfe des Enzyms GTP-Cyclohydrolase I in Dihydroneopterintriphosphat umgewandelt, aus dem der Alkohol 7,8-Dihydroneopterin sowie dessen Dehydrierungsprodukt, Neopterin, gebildet werden kann. Dieses entstand zum Beispiel beim Behandeln von Dihydroneopterintriphosphat mit Iod und alkalischer Phosphatase.[Le Van et al]
Neopterin ist ein Indikator der Aktivierung der zellulären Abwehr und ein Hinweis darauf, dass im Körper ein Krankheitsgeschehen abläuft. Auch bei Autoimmunerkrankungen ist der Neopterin-Spiegel erhöht, da aktivierte T-Lymphozyten unter anderem Interferon-y ausschütten, welches die Makrophagen aktiviert. Die Pteridinverbindung (siehe Pyrimidin) kann im Harn, Blut und Liquor cerebrospinalis bestimmt werden. Im Normalzustand beträgt der Anteil im Blutserum weniger als 10 nmol/l.
Neopterin ist einer der besten prognostischen Marker bei Patienten mit HIV Infektion, bei kardiovaskulärem Risiko und bei verschiedenen bösartigen Tumoren.
Der Neopterinspiegel wird bestimmt bei:
- Früherkennung von Abstoßungsreaktionen bei Organverpflanzungen
- Früherkennung opportunistischer Infektionen bei HIV-Patienten
- als Risikofaktor bei koronarer Herzerkrankung
- Rheumatoide Arthritis
- Systemischer Lupus erythematodes SLE
- Immundiagnostik beim Chronischen Erschöpfungssyndrom (Messung des Neopterin-Spiegels)
- Entzündliche Darmerkrankungen (Colitis ulcerosa, Morbus Crohn)
- Sarkoidose
- Multiple Sklerose
- Borreliose
- Hyperphenylalaninämie
- Screening von Blutkonserven zur Verkleinerung des diagnostischen Fensters
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Neopterin im Römpp Online. Version 3.19. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 10. März 2011.
- ↑ a b c Datenblatt D-(+)-Neopterin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2011.
- ↑ Heinz Rembold, Lothar Buschmann, Untersuchungen über die Pteridine der Bienenpuppe (Apis Mellifica). Justus Liebigs Annalen der Chemie, 662, 72–82( 1963); doi: 10.1002/jlac.19636620108
- ↑ H. Rembold, L. Buschmann, Struktur und Synthese des Neopterins. Chemische Berichte, 96, 1406–1410 (1963); doi: 10.1002/cber.19630960532.
- ↑ H. Rembold, L. Buschmann, Struktur und Synthese des Neopterins. Chemische Berichte, 96, 1406–1410 (1963); doi: 10.1002/cber.19630960532.
- ↑ S.-I. Takikawa, H.-C. Curtius, U. Redweik, W. Leimbacher, S. Gisla, Biosynthesis of tetrahydrobiopterin. European Journal of Biochemistry, 161, 295–302 (1986). doi: 10.1111/j.1432-1033.1986.tb10446.x
- ↑ Quang Le Van, Gerd Katzenmeier, Bruno Schwarzkopf, Cornelia Schmid, Adelbert Bacher, Biosynthesis of biopterin studies on the mechanism of 6-pyruvoyltetrahydropteridine synthase, Biochemical and Biophysical Research Communications, 151, 512-517 (1988), ISSN 0006-291X, 10.1016/0006-291X(88)90623-7. (http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0006291X88906237) .
[Bearbeiten] Weblinks
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Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Biopterin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien - Infoseite Neopterin
