Phenethylamin

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Strukturformel
Strukturformel von Phenethylamin
Allgemeines
Name Phenethylamin
Andere Namen
  • β-Phenylethylamin
  • 2-Phenylethylamin
  • 2-Phenyl-1-aminoethan
Summenformel C8H11N
CAS-Nummer 64-04-0
PubChem 1001
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fischartigem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 121,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

< −60 °C [1]

Siedepunkt

200–202 °C [1]

Dampfdruck

40 Pa (20 °C) [1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5290 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 22​‐​34​‐​52
S: 26​‐​36/37/39​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten

200 mg·kg−1 (LD50Meerschweinchenoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenethylamin, auch β-Phenylethylamin (PEA) oder mit korrekter chemischen Bezeichnung 2-Phenylethylamin, ist als Vorläufer der Benzylisochinolin-Alkaloide in Pflanzen weit verbreitet. Phenethylamin kommt im Bittermandelöl und in Kakaobohnen vor. Es wurde auch im Gehirn und im Harn nachgewiesen. Das biogene Amin Phenethylamin als Stammsubstanz der Catecholamine und vieler Halluzinogene wird mit dem Entstehen von Lust- und Glücksempfindungen in Verbindung gebracht.[2] Phenethylamin wird durch Monoaminoxidasen (MAO) abgebaut.[7]

Phenylethylamin ist die Stammsubstanz der Stoffgruppe der Phenylethylamine.

Chemie[Bearbeiten]

Synthese[Bearbeiten]

Phenethylamin ist eine natürliche Verbindung, die durch enzymatische Decarboxylierung aus der Aminosäure Phenylalanin biosynthetisiert wird. In einer weiteren möglichen Synthesevariante wird Benzaldehyd mit Nitromethan zum Nitrostyrol kondensiert. Die Hydrierung ergibt PEA.

Strukturbetrachtung[Bearbeiten]

Homologe: Das nächsthöhere Seitenketten-Homologe ist das Amphetamin (-β-ethyl versus -isopropyl), weitere Homologe sind bekannt. Meskalin ist ein Beispiel für ein Phenylkern-Derivat (3,4,5-Trimethoxy-substituiert). Gleichzeitig Kern- und Seitenketten-substituiert ist beispielsweise das Noradrenalin. Zusammengefasst werden diese vielfältigen Strukturvarianten in der Stoffgruppe der Phenylethylamine dargestellt.

Wirkung[Bearbeiten]

Aufgenommenes PEA hat bei Menschen keinerlei Wirkung. Sogar in Dosen von 1600 mg oral oder nasal und 50 mg intravenös zeigt sich kein Effekt.[8] Der Grund dafür mag darin liegen, dass PEA im menschlichen und tierischen Körper schnell abgebaut wird.[9]

Patienten die (zur Behandlung einer Depression) einen Monoaminooxidase-Hemmer nehmen, sollten die Aufnahme von PEA meiden, da dies zu einem starken Blutdruckanstieg und Kopfschmerzen führen kann.[10]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Einer Untersuchung des Departments of Cell Biology and Neurobiology an der Harvard Medical School[11] zufolge enthält der Urin einiger Raubsäuger erhöhte Mengen von Phenethylamin. Bestimmte Beutetiere (hier: Mäuse und Ratten) nehmen die Substanz olfaktorisch wahr und meiden mit Raubsäugerurin kontaminierte Bereiche.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Phenethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juli 2011 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-34.
  4. a b Datenblatt Phenethylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag Phenethylamin bei ChemIDplus
  7. T. Nagatsu: Progress in monoamine oxidase (MAO) research in relation to genetic engineering. In: Neurotoxicology Band 25, Nummer 1–2, Januar 2004, S. 11–20, ISSN 0161-813X. doi:10.1016/S0161-813X(03)00085-8. PMID 14697876. (Review).
  8. Alexander Shulgin, PIHKAL, S. 815ff
  9. O. Suzuki, Y. Katsumata, M. Oya: Oxidation of beta-phenylethylamine by both types of monoamine oxidase: examination of enzymes in brain and liver mitochondria of eight species. In: Journal of neurochemistry Band 36, Nummer 3, März 1981, S. 1298–1301, ISSN 0022-3042. PMID 7205271.
  10. Fachinformation von Jatrosom (Tranylcypromin), Stand März 2005
  11. David M. Ferreroa, Jamie K. Lemona, Daniela Flueggeb, Stan L. Pashkovskic, Wayne J. Korzana, Sandeep Robert Dattac, Marc Spehrd, Markus Fendtd, and Stephen D. Liberlesa: Detection and avoidance of a carnivore odor by prey In: Proceedings of the National Academy of Sciences PNAS July 5, 2011 vol. 108 no. 27 11235-11240

Literatur[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]