Biogene Amine
Biogene Amine sind primäre Amine, die im Stoffwechsel (von Mikroorganismen, Pflanzen, Tieren und Menschen) durch enzymatische Decarboxylierung von Aminosäuren entstehen. Auf Grund der vorhandenen Aminogruppe reagieren biogene Amine ähnlich wie Ammoniak als Protonenakzeptoren basisch. Biogene Amine sind häufig Synthesevorstufen von Alkaloiden oder Hormonen. Sie dienen auch als Bausteine für die Synthese von Coenzymen, Vitaminen und Phospholipiden. Einige freie biogene Amine entfalten selbst physiologische Wirkungen, beispielsweise als Neurotransmitter.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Beispiele
| Biogenes Amin | aus der Aminosäure | Vorkommen und Bedeutung |
|---|---|---|
| Agmatin | Arginin | Bakterien (Darmflora), Vorstufe für Putrescin in manchen Organismen |
| β-Alanin | Asparaginsäure | Bestandteil von Coenzym A, Vorstufe für Pantothensäure |
| Aminoaceton | 2-Aminoacetessigsäure | Vorstufe für Cobalamine (Vitamin B12) |
| γ-Aminobuttersäure | Glutaminsäure | Gehirn, Neurotransmitter |
| 5-Amino-4-oxovaleriansäure | Succinylglycin | Vorstufe für Porphyrine |
| Isopropanolamin | Threonin | |
| Cadaverin | Lysin | Ribosomen, Bakterien, Alkaloid-Vorstufe |
| Cysteamin | Cystein | Bestandteil des Coenzym A, Vorstufe des Taurins |
| Dopamin | DOPA | Neurotransmitter, Vorstufe für die Catecholamine Noradrenalin und Adrenalin, Alkaloid-Vorstufe |
| Ethanolamin | Serin | Phosphatide, Vorstufe für Hormone und Cholin, Neurotransmitter |
| Histamin | Histidin | Gewebshormon |
| Isoamylamin | Leucin | |
| Octopamin | Tyrosin | Neurotransmitter (Wirbellose) |
| Phenethylamin | Phenylalanin | Vorkommen im Gehirn |
| Putrescin | Ornithin | Ribosomen, Bakterien, Vorstufe für Spermidin und andere Polyamine |
| Serotonin | 5-Hydroxytryptophan | Neurotransmitter, Vorstufe des Hormons Melatonin sowie des Krötengifts Bufotenin |
| Spermidin | Ornithin über Putrescin | Wachstumsfaktor im Samen u.a. Zellen, Vorstufe für Spermin in Ribosomen, DNA, Sperma |
| Tryptamin | Tryptophan | bewirkt Kontraktion der glatten Muskulatur, bei Pflanzen wachstumsfördernd |
| Tyramin | Tyrosin | bewirkt Kontraktion der glatten Muskulatur |
| Noradrenalin | DOPA | Neurotransmitter, Katecholamin, bewirkt Verengung der Gefäße und Blutdrucksteigerung |
Aminosäuren (oben) und die von ihnen abgeleiteten biogenen Amine (darunter):
Lysin
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Serin
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Tyrosin
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Histidin
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Cadaverin
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Ethanolamin
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Tyramin
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Histamin
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[Bearbeiten] Physiologische Bedeutung biogener Amine beim Menschen
Es wird zwischen endogenen und exogenen biogenen Aminen unterschieden. Endogene Amine werden in vielen verschiedenen Geweben produziert (z.B.: Adrenalin im Nebennierenmark oder Histamin in Leber und Mastzellen). Die Ausschüttung erfolgt lokal oder über das Blutsystem. Die exogenen Amine werden direkt aus der Nahrung im Darm resorbiert. Alkohol kann die Resorptionsrate erhöhen. Die Monoaminooxidase (MAO) baut biogene Amine ab und verhindert eine übermäßige Resorption. Bei sensiblen Menschen sind dementsprechend die MAO nicht ausreichend vorhanden oder gehemmt. MAO-Hemmer sind z.B. in Medikamenten zur Behandlung von Depressionen oder in Muskatnüssen enthalten. Auch eine kombinierte Einnahme von biogenen Aminen und Stoffen, die die Resorption steigern (Alkohol) oder verlangsamen kann zu einer allergischen Reaktion führen.
[Bearbeiten] Verbraucherschutz
Da biogene Amine ein Indikator für mikrobiellen Verderb ist, arbeiten Forscher daran, Fertigverpackungen für Lebensmittel mit entsprechender Indikatorfolie auszustatten.[2]
[Bearbeiten] Literatur
- Ahmed Askar, Hans Treptow: Biogene Amine in Lebensmitteln : Vorkommen, Bedeutung und Bestimmung Verlag: E. Ulmer, 1986
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ Sensorfolie warnt vor Gammelfleisch 4. April 2011
