Resmethrin

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Strukturformel
Strukturformel von Resmethrin
Allgemeines
Name Resmethrin
Andere Namen
  • 5-Benzyl-3-furylmethyl-cis-chrysanthemat
  • 5-benzyl-3-furylmethyl-(1RS13RS; 1RS13SR)-212-dimethyl-3-(2-methylpropyl-enyl)-ciclopropancarboxylat (IUPAC)
Summenformel C22H26O3
CAS-Nummer
  • 10453-86-8
  • 28434-01-7 (Bioresmethrin)
  • 35764-59-1 (Cismethrin)
PubChem 5053
Kurzbeschreibung

weißlicher bis bräunlicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 338,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,958–0,968 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

56,5 °C (reines (1-RS)-trans isomer )[1]

Siedepunkt

172 °C[1]

Dampfdruck

< 0,01 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Xylol, Methylenchlorid und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Umweltgefährlich Gesundheitsschädlich
Umwelt-
gefährlich
Gesundheits-
schädlich
(N) (Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​50/53
S: (2)​‐​60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Resmethrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.

Es wurde in den 1960er Jahren von der Gruppe von Michael Elliott (Rothamsted Research) entwickelt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Resmethrin kann durch eine mehrstufige Reaktion hergestellt. Ausgehend von Furan-3-carbonsäure wird durch Veresterung mit Methanol der Methylester erhalten. Der Methylester wird mit Paraformaldehyd und Chlorwasserstoff in einer Blanc-Reaktion chlormethyliert. Durch die Umsetzung mit Benzol und Aluminiumchlorid erhält man in einer Friedel-Crafts-Alkylierung das ein Benzylfuran. Dieser wird mit Lithiumaluminiumhydrid zum Alkohol reduziert welcher anschließend in einem letzten Schritt mit Chrysanthemsäurechlorid verestert wird.[5]

Resmethrin synthesis.svg

Ein alternativer Produktionsweg geht von Benzylcyanid durch Reaktion mit Diethylsuccinat aus.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Resmethrin ist ein brennbarer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Ab 180 °C zersetzt sich die Verbindung.[1] Bei Einwirkung von Luft und Licht zersetzt es sich leicht.[6] Das Handelsprodukt besteht aus 20–30 % cis-Isomeren und 80–70 % trans-Isomere und ist ein weißlicher bis bräunlicher wachsartiger Stoff mit Geruch nach Chrysanthemen. Schmelzpunkt des technischen Materials ist von 43 bis 48 °C.[2] Das reine (1R,trans)-Isomer wird als Bioresmethrin, das reine (1R,cis)-Isomer als Cismethrin bezeichnet.

Verwendung[Bearbeiten]

Resmethrin ist ein Pyrethroid mit breiter insektizider Wirkung. Es wirkt bei Insekten als schnell wirkendes Nervengift mit guter Kontaktwirkung, hat jedoch für andere Tiere und Pflanzen eine niedrige Toxizität. Resmethrin wurde 1967, Bioresmethrin 1973 in den USA erstmals zugelassen[7] und im Handel im Jahr 1969 eingeführt.[2] Etwa 50.000 Pfund Resmethrin werden jährlich in den USA eingesetzt, meist zur Bekämpfung von ausgewachsenen Moskitos. In den USA ist es derzeit als General Use Pesticide für die Schädlingsbekämpfung im Haushalt und der Lebensmittelindustrie sowie aufgrund seiner akuten Giftigkeit für Fische als Restricted Use Pesticide (Pestizid mit eingeschränkter Nutzung) zur großräumigen Moskito-Bekämpfung klassifiziert. Seine Wirkung beruht auf der Wechselwirkung mit den Natrium-Kanälen im peripheren und zentralen Nervensystem der Zielorganismen.[7] Es wird gegen Haus-, Hygiene- und Vorratsschädlinge sowie gegen Weiße Fliege, Blattläuse und anderes in Gewächshäusern und landwirtschaftlichen Kulturen eingesetzt. Da es selber nur wenig stabil ist, wird es oft in Kombination mit anderen Insektiziden verwendet, die nach der Ausbringung langsamer zerfallen bzw. abgebaut werden.[8]

Resmethrin ist in der Europäischen Union nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

In Tierversuchen wurde eine Zunahme von Leber- und Uterustumoren bei Exposition mit Resmethrin festgestellt.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 10453-86-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juli 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d WHO: RESMETHRIN (PDS 83)
  3. Datenblatt Resmethrin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juli 2012 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 956 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6.  Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404499-X, S. 704 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. a b EPA: Reregistration Eligibility Decision for Resmethrin (PDF; 2,2 MB), Juni 2006.
  8. Enius: resmethrin
  9. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen
  10. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 27. Juli 2012.
  11. pesticide.org: resmethrin, JOURNAL OF PESTICIDE REFORM/ FALL 2004 • VOL. 24, NO. 3.