Rotenon

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Strukturformel
Strukturformel von Rotenon
Allgemeines
Name Rotenon
Andere Namen
  • (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-Hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo(2,3-h)chromen-6-on
  • (2R-6a,12a)-1,2-Dihydro- 2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromano[3,4-b] furo[2,3-h]chroman-6-on
  • Barbasco
  • Canex
  • Derrin
  • Dri-Kil
  • Fish-Tox
  • Noxfire
  • Rotacide
  • Rotocide
  • Synpren
  • Tubatoxin und weitere
Summenformel C23H22O6
CAS-Nummer 83-79-4
PubChem 6758
Kurzbeschreibung

kristalline, orthorhombische Platten [1]

Eigenschaften
Molare Masse 394,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

165–166 °C[1]

Löslichkeit

in Wasser unlöslich, in Ethanol, Benzol, Aceton gut, in Chloroform sehr gut löslich [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​319​‐​335​‐​315​‐​410
P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 25​‐​36/37/38​‐​50/53
S: (1/2)​‐​22​‐​24/25​‐​36​‐​45​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Rotenon ist ein Furocumarin-Derivat.[1] Es ist der bekannteste Vertreter der Rotenoide. Rotenon ist weit verbreitet in der Familie der Fabaceae, z. B. in Derris eliptica (Tubawurzel), Pachyrrhizus erosus, sowie in Lonchocarpus- und Tephrosia-Arten. Rotenon findet Verwendung als Insektizid und Akarizid, ist jedoch auch für Fische sehr giftig (weniger giftig für Säugetiere und Bienen).

Herkunft[Bearbeiten]

Rotenon wird aus der Wurzel von Barbasco (Deguelia utilis) oder der Tubawurzel (Derris elliptica), einem in Borneo heimischen Schmetterlingsblütler, gewonnen. Die Wirkung dieser Pflanzen (und damit des Giftes) war schon seit dem 17. Jahrhundert bekannt.

Wirkung[Bearbeiten]

Die giftige Wirkung des Stoffes beruht auf einer Blockade der an der inneren Membran der Mitochondrien lokalisierten Atmungskette, wo er am Komplex I ansetzt und so die Elektronenübertragung verhindert. Dadurch kann die Zelle kein ATP mehr herstellen und der Stoffwechsel kommt schließlich zum Erliegen. Nicht nur die Fischer der Trobriand-Inseln machten sich diese Eigenschaft beim Fischfang zu nutze - mit dem Rotenon aus zerstampften Derriswurzeln wurden Fische betäubt und anschließend aufgespießt. Auch in Mexiko, Ecuador und Brasilien findet die Pflanze Anwendung im Fischfang.

Im Freien zersetzt sich Rotenon relativ schnell, ist aber dennoch gefährlich, da es auch über die Haut oder als Staub in die Lunge eindringt. Laut einigen Studien steht Rotenon in Verdacht, Parkinson-Krankheit auszulösen.[6] Die Technische Universität Dresden wies die auslösende und verstärkende Wirkung von Rotenon auf das Protein Alpha-Synuclein im Darm bei Mäusen nach, welches Ursache mancher Parkinsonarten ist.[7] Rotenon ist aktuell in Deutschland laut BBA nicht als Insektizid zugelassen (aber in der Schweiz, Spanien und in einigen anderen Ländern). In Norwegen wurde versucht, einen Parasiten (Gyrodactylus salaris), der den Lachsbestand in einigen Flüssen bedroht, mit Rotenon zu bekämpfen. Dabei sterben außer den Parasiten jedoch auch die gesamten Fischbestände der Flüsse, was an manchen Orten (USA) gezielt genutzt wird, um Seen von Fischen zu reinigen, um dort neue Fischbestände anzusiedeln.

Quellen[Bearbeiten]

  • Burkhard Fugmann: Römpp-Lexikon Naturstoffe; Thieme, New York, 1997
  • M. Wink: Handbuch der giftigen und psychoaktiven Pflanzen; Wissensch. Verlagsg. mbH 2008

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Rotenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2014.
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 83-79-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Rotenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu Rotenon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  6. Pflanzenschutzmittel können Parkinson auslösen. In: Die Welt. 5. Dezember 2012. Aufgerufen am 5. Dezember 2012.
  7. Francisco Pan-Montojo, Mathias Schwarz, Clemens Winkler, Mike Arnhold, Gregory A. O'Sullivan, Arun Pal, Jonas Said, Giovanni Marsico, Jean-Marc Verbavatz, Margarita Rodrigo-Angulo, Gabriele Gille, Richard H. W. Funk & Heinz Reichmann: Environmental toxins trigger PD-like progression via increased alpha-synuclein release from enteric neurons in mice. In: Nature Scientific Reports, doi:10.1038/srep00898. Dezember 2012.

Weblinks[Bearbeiten]