Tamsulosin

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Strukturformel
Strukturformel von Tamsulosin
Allgemeines
Freiname Tamsulosin
Andere Namen
  • (R)-(−)-5-{2-[2-(2-Ethoxyphenoxy)- ethylamino]propyl}-2-methoxy- benzolsulfonamid
Summenformel C20H28N2O5S
CAS-Nummer
  • 106133-20-4 (Tamsulosin)
  • 106463-17-6 (Tamsulosin·Hydrochlorid)
PubChem 129211
ATC-Code

G04CA02

DrugBank DB00706
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes Pulver (Tamsulosin·Hydrochlorid)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Alphablocker

Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse
  • 408,51 g·mol−1(Tamsulosin)
  • 444,97 g·mol−1(Tamsulosin·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt

228–230 °C (Tamsulosin·Hydrochlorid) [2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ameisensäure, schwer löslich in Ethanol (Tamsulosin·Hydrochlorid) [3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38
S: 26
Toxikologische Daten

650 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Hydrochlorid)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tamsulosin ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Alpha-Rezeptorenblocker zur Behandlung von Symptomen der benignen Prostatahyperplasie (BPH) und unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht. Tamsulosin findet als Tamsulosin-Hydrochlorid pharmazeutische Anwendung.

Pharmakologie[Bearbeiten]

Anwendungsgebiete und klinische Wirkungen[Bearbeiten]

Tamsulosin ist zur Behandlung von Symptomen des unteren Harntraktes bei der benignen Prostatahyperplasie zugelassen und gilt für diese Indikation als Mittel der ersten Wahl. Es zeigt im Vergleich zu anderen Alphablockern, wie etwa Doxazosin und Alfuzosin, eine geringere Beeinflussung des Blutdruckes (die allerdings nicht immer ausgeschlossen werden kann).

Eine klinische Studie mit Nierenstein-Patienten nach ESWL-Behandlung ergab, dass mit Tamsulosin behandelte Patienten besser in der Lage waren, Steintrümmer auszuscheiden.[6]

Wirkmechanismus[Bearbeiten]

Tamsulosin ist ein Antagonist an α1-Adrenozeptoren. Es zeigt im Gegensatz zu anderen Alphablockern eine vergleichsweise hohe antagonistische Selektivität für prostatische α1A/1L-Adrenozeptoren. Diese Rezeptorselektivität führt einerseits zu einer Relaxation der glatten Muskulatur des Blasenhalses, der Harnröhre und der Prostata, verbunden mit einem erleichterten Harnabfluss und wird andererseits mit einer geringeren Nebenwirkungsrate in Verbindung gebracht.

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Trotz der Prostataselektivität dieses Alphablockers können häufig (1 bis 10 %) Schwindel und gelegentlich (< 1 %) Hypotonie und orthostatische Beschwerden auftreten; häufig werden auch Ejakulationsstörungen (retrograde Ejakulation) beobachtet. Selten kann es zu einer vaskulär bedingten Synkope kommen, einem plötzlichen Kräfteverlust mit Bewusstlosigkeit, ferner zu gelegentlichen bis seltenen unspezifischen Beschwerden des Magen-Darm-Traktes, wie Übelkeit, Durchfall oder Verstopfungen.[7] In der Augenheilkunde wurde über einen Zusammenhang mit dem intraoperativen „floppy-iris-syndrome“ bei Katarakt-Operationen berichtet.[8]

Wechselwirkungen[Bearbeiten]

Klinisch relevante Wechselwirkungen sind nicht bekannt.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Aglandin (A), Alna (D, A), Flomax (USA), Omnic (D), Omix (CH), Pradif (CH), Prostacure (D), Prostadil (D), Prostalitan (D), Stichtulosin (A), Tadin (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1555, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Tamsulosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  3.  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
  4. a b c d Datenblatt Tamsulosin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Salem EE, Gamal WM, Abuzeid AE.: Tamsulosin as an Expulsive Therapy for Steinstrasse After Extracorporeal Shock Wave Lithotripsy: A Randomized Controlled Study. In: UroToday Int J. (2010) Feb;3(1).
  7. Core Safety Profiles von Tamsulosin 0.4 mg modified release hard capsules und Tamsulosin 0.4 mg film coated prolonged release tablets, NL/H/PSUR/0014/001 vom 23. März 2010.
  8. Intraoperative floppy iris syndrome associated with tamsulosin, Brogden PR et al., Can Fam Physician. 2007 July; 53(7): 1148.

Literatur[Bearbeiten]

  • Lyseng-Williamson, K.A. (2002): Tamsulosin: an update of its role in the management of lower urinary tract symptoms. In: Drugs. 62(1):135-167. PMID 11790159