Terbutryn

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Strukturformel
Struktur von Terbutryn
Allgemeines
Name Terbutryn
Andere Namen
  • 2-t-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-s-triazin
  • 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin
Summenformel C10H19N5S
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 886-50-0
EG-Nummer 212-950-5
ECHA-InfoCard 100.011.773
PubChem 13450
ChemSpider 12874
DrugBank DB08215
Wikidata Q2404338
Eigenschaften
Molare Masse 241,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

104 °C[1]

Siedepunkt

154–160 °C (bei 0,08 mbar)[1]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,025 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 400
P: 273[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Terbutryn ist eine chemische Verbindung mit einem 1,3,5-Triazin-Ring als Grundstruktur. Es wird als Herbizid eingesetzt.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Terbutryn kommt als Algizid in z. B. Dispersionsfarben zum Einsatz. Es wird ein langsames aber stetiges Auswaschen und somit der Eintrag in Boden sowie Oberflächen- und Grundwasser befürchtet.[2][3]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4][5]

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Terbutryn wird nach oraler Gabe rasch absorbiert. In den ersten 24 Stunden werden 73–85 % wieder ausgeschieden, vor allem faecal. Während der Passage wird Terbutryn vollständig metabolisiert, vor allem durch S-Demethylierung, Hydrolyse der SCH3-Gruppe, oxidative Dealkylierung der Aminogruppe und Oxidation der Alkylgruppen zu Alkoholen und Säuren, die ausschließlich mit Glucuronsäuren konjugieren. Langzeitwirkung durch Speicherung in Fettgewebe und Gehirn – je nach Gentypus und Zusatzgiften. Terbutryn gilt als Nervengift. Die Symptome reichen von Durchfall über Atembeschwerden bis zu Störungen des ZNS.[6]

Sonstiges[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die EU-Kommission schlägt vor, Terbutryn auf die Liste der bisher 33 Schadstoffe zu setzen, die in den EU-Oberflächengewässern überwacht und kontrolliert werden müssen. Diese überarbeitete Liste ist zudem Teil einer Richtlinie zur Änderung der Wasserrahmenrichtlinie und der Richtlinie über Umweltqualitätsnormen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Terbutryn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. M. Brake: Werden Häuser immer mehr zu Sondermüll? In: Telepolis. 1. Februar 2011.
  3. H. Venzmer: Biofilme und funktionale Baustoffoberflächen. 8. Dahlberg-Kolloquium 25.09.2008 in Wismar. Fraunhofer IRB Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-410-16894-2.
  4. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Terbutryn in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
  6. M. Daunderer: Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie. ecomed, Landsberg/Lech 1995 bis Dez. 2006, ISBN 3-609-70000-9.
  7. Umweltqualitätsnormen für Oberflächengewässer. Zusammenfassung der Gesetzgebung. In: EUR-Lex. Amt für Veröffentlichungen der Europäischen Union, abgerufen am 25. Oktober 2021.