Thiabendazol
| Strukturformel | ||||||||||
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imidazol-2-yl)thiazole_200.svg)
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| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Thiabendazol | |||||||||
| Andere Namen | ||||||||||
| Summenformel | C10H7N3S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 201,24 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser < 50 mg·l−1 (20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Thiabendazol (TBZ) ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Benzimidazole, der als Fungizid sowie als Anthelminthikum (Wurmmittel) verwendet wird. Es wurde 1964 von Merck, Sharp & Dohme eingeführt.
Verwendung
Landwirtschaft
Die Substanz wird als systemisches Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung eingesetzt. Als Arbotect wurde es gegen das Ulmensterben eingesetzt.
In Deutschland und Österreich ist Thiabendazol derzeit (Stand 2016) lediglich als Wirkstoff in Wundverschlussmitteln für Bäume zugelassen.
In der Schweiz darf Thiabendazol darüber hinaus auch zur Behandlung von Pflanzkartoffeln eingesetzt werden. Außerdem können in der Schweiz Gewächshäuser zur Bekämpfung der Grauschimmelfäule (Botrytis cinerea) mit einem thiabendazolhaltigen Präparat beräuchert werden.[7]
Lebensmittelzusatzstoff
Thiabendazol wurde 1998 aus der Liste der Zusatzstoffe gestrichen[8] und wird seither als Fungizid geführt. Dadurch wurde aus der E-Nummer 233 die INS-Nummer 233. Am Einsatz ändert sich dadurch nichts: es wird den Wachsen beigemischt, mit denen die Schalen von Zitrusfrüchten und Bananen behandelt werden. Hier soll es die Bildung von Schimmelpilzen verhindern. Für Zitrusfrüchte ist der Hinweis „konserviert mit Thiabendazol“ vorgeschrieben, nicht jedoch für Bananen, obwohl die Aufnahme vor allem beim Schälen über die Hände erfolgt; häufig wird diese Angabe dennoch freiwillig gemacht. Ferner darf Thiabendazol in äußerst geringen Konzentrationen in Fruchtsäften enthalten sein.
In Deutschland und der EU dürfen auf und in Zitrusfrüchten sowie Bananen maximal 5 mg Thiabendazol pro Kilogramm Lebensmittel enthalten sein, bei Zwiebeln 15 mg/kg.[9] In Fruchtsäften darf der Gehalt 0,01 mg·kg−1 nicht übersteigen.
Um das Schimmeln von Zitrusfrüchten zu verhindern, werden auch Imazalil, Orthophenylphenol oder Biphenyl verwendet.
Die Tabakverordnung erlaubt die Konservierung von Tabakfolie mit Thiabendazol.
Tiermedizin
In der Tiermedizin ist Thiabendazol ein häufig verwendetes Wurmmittel, das vor allem gegen Nematoden eingesetzt wird. Es wird oral verabreicht. Der Wirkungsmechanismus ist noch nicht endgültig geklärt.
Toxikologie
Die mittlere LD50 (Letale Dosis) beim Rind beträgt 700 mg·kg−1 Körpergewicht, beim Schaf 1200 mg·kg−1 Körpergewicht bei oraler Verabreichung.[10] Bei ähnlich hohen Dosierungen wurden bei Hunden teilweise schwere Leber- und Nierenschäden und Todesfälle beobachtet. Symptome einer Vergiftung mit Thiabendazol können Herzrasen, Inkoordination, Ataxie, starker Speichelfluss und Durchfall sein.
Insgesamt ist die akute Toxizität von Thiabendazol laut Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin aber gering. Es gibt keine Hinweise auf eine krebserzeugende, erbgutverändernde oder fortpflanzungsgefährdende Wirkung beim Menschen.[11]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu Thiabendazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu Thiabendazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Thiabendazole bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Eintrag zu Thiabendazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiabendazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „undefiniert“ im Feld „“) und Deutschlands Nicht definierte Angabe im Parameter
A= - ↑ EU Richtlinie 98/72.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 149/2008 der Kommission vom 29. Januar 2008 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 396/2005 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Festlegung der Anhänge II, III und IV mit Rückstandshöchstgehalten für die unter Anhang I der genannten Verordnung fallenden Erzeugnisse.
- ↑ Eintrag zu Thiabendazol bei Vetpharm
- ↑ Stellungnahme des Bundesinstituts für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin zu Thiabendazol auf Obst, Früchten und in Fruchtsäften ( vom 12. Juni 2007 im Internet Archive) (PDF; 14 kB).
