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Flégl wurde 1988 Tennisprofi. Im Herreneinzel konnte er im Verlauf seiner Karriere keine nennenswerten Erfolge feiern, stattdessen konzentrierte er sich auf das Doppel. Dort war er recht erfolgreich und gewann zwischen 1990 und 1995 fünf Doppeltitel auf der ATP World Tour sowie drei Doppeltitel auf der ATP Challenger Tour. Allein 1990 gelangen ihm mit seinem Doppelpartner Daniel Vacek drei Titelgewinne, danach spielte er mit wechselnden Partnern. Die höchste Notierung in der Tennis-Weltrangliste erreichte er 1990 mit Position 466 im Einzel sowie 1992 mit Position 58 im Doppel.
Im Einzel konnte er sich nie für ein Grand Slam-Turnier qualifizieren. In der Doppelkonkurrenz erreichte er drei Mal in Folge die zweite Runde der French Open sowie ein Mal die zweite Runde der Australian Open. Im Mixed erreichte er 1992 die zweite Runde der French Open.
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