„Dimethylglyoxim“ – Versionsunterschied
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Version vom 11. Oktober 2015, 00:00 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
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-biacetyl_dioxime_200.svg)
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Dimethylglyoxim | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8N2O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses, geruchloses Pulver[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 116,12 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||
| ΔHf0 |
−199,7 kJ/mol[5] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Dimethylglyoxim, auch Diacetyldioxim, ist ein Dioxim und wird als Nachweisreagenz (Tschugajeff-Reagenz) für verschiedene Schwermetallionen verwendet.
Geschichte
Der Komplexbildner wurde erstmals 1905 von Lew Alexandrowitsch Tschugajew beschrieben.[6]
Gewinnung und Darstellung
Dimethylglyoxim wird in einer mehrstufigen Reaktion gewonnen. Butanon (Methylethylketon) wird durch Nitrosierung mit Ethylnitrit in das Diacetylmonoxim überführt. Ohne vorherige Isolierung reagiert dieses mit Natrium-hydroxylamin-O-sulfonat zu Dimethylglyoxim.[7]
Eigenschaften
Dimethylglyoxim ist ein Komplexbildner, der mit Schwermetallionen, wie Ni2+, Fe2+, Co2+, Cu2+, Pt2+, Pd2+ und Re7+ farbige Chelatkomplexe bildet. Als qualitativer Nachweis lassen sich die Komplexe unter den jeweils geeigneten Bedingungen (pH und Temperatur) fällen. Komplexe von Co, Fe, Ni, Pd und Re sind zur quantitativen, photometrischen Bestimmung geeignet.[1]
Die Komplexe haben folgende Färbungen:[8]
- Nickel(II)-Komplex: himbeerrot
- Kupfer(II)-Komplex: braunrot
- Eisen(II)-Komplex: rot
- Cobalt(II)-Komplex: violett
- Palladium(II)-Komplex: gelb-gelblich
- Platin(II)-Komplex: braun und blau
Nickelkomplex
Besonders das rosarote[9] bis himbeerrote[10], sehr schwer lösliche Bis(diacetylglyoximato)nickel(II) (Nickel-Dimethylglyoxim-Komplex; [Ni(dmg)2]) in ammoniakalischer Lösung dient als qualitativer Nickel(II)-Nachweis und wird zur quantitativen Bestimmung (Fotometrie) für Nickelsalze genutzt. Diese Chelatverbindung weist einen quadratisch, ebenen Bau auf.[10]
Die Färbung kann noch bis zu einer Verdünnung von 1:106 erkannt werden. Im Festzustand formen sich die Komplexe zu Molekülstapeln, dessen Ni–Ni-Abstände jeweils 325 pm betragen.[11]
Reagenz
- Gesättigte Lösung von Dimethylglyoxim in 96%igem Ethanol
- Wässrige Lösung mit 0,1 mol/l Dinatriumbis(dimethylglyoximat)
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Biacetyldioxim. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c d Eintrag zu Butandiondioxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Dimethylglyoxim bei Merck
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
- ↑ Lev Tschugaeff: Über ein neues, empfindliches Reagens auf Nickel. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1905, Bd. 38, Nr. 3, S. 2520-2522, doi:10.1002/cber.19050380317.
- ↑ K. H. Slotta, K. R. Jacobi: Herstellung organischer Reagenzien im analytischen Laboratorium. III. Diacetyldioxim. In: Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 83, Nr. 1-2, Januar 1931, S. 1–5, doi:10.1007/bf01361818 (PDF).
- ↑ Gerhard Jander: Jander⋅Blasius Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie, Hirzel, Stuttgart, 1985, S. 259, 359, 361.
- ↑ Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 342.
- ↑ a b Wolfgang Werner: Qualitative anorganische Analyse: für Pharmazeuten und Naturwissenschaftler Deutscher Apotheker Verlag; 4. völlig neu bearb. u. erw. Auflage 2006; ISBN 3-8047-2264-4; S. 95.
- ↑ A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 102. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1, S. 1715.