„Tetraethylpyrophosphat“ – Versionsunterschied
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'''Tetraethylpyrophosphat''', abgekürzt '''TEPP''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Phosphorsäureester]]. Sie wurde als eines der ersten organischen [[Insektizid]]e 1938 von [[Gerhard Schrader (Chemiker)|Gerhard Schrader]] entwickelt. |
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Eine EU-Zulassung bestand nie, in Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU-ID=1931 |EU-Name=Tetraethyl pyrophosphate (TEPP) |CH= |A= |D= |Datum=18. Januar 2016}}</ref> |
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Die [[Toxizität]] beruht auf der Hemmung der [[Acetylcholinesterase]] in [[Nervenzelle]]n.<ref>{{Literatur|Autor=Ladislaus Szinicz|Titel=History of chemical and biological warfare agents|Sammelwerk=[[Toxicology]]|Band=214|Nummer=3|Jahr=2005|Monat=10|Tag=30|Seiten=167–181|Online=[http://libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1016/j.tox.2005.06.011 PDF]|DOI=10.1016/j.tox.2005.06.011}}</ref> |
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|journal=Annals of Internal Medicine |
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|year=2014 |
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|volume=32 |
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|pages=1229-1234 |
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}}</ref>. Geschädigt werden auch Menschen. Wegen seiner [[Humantoxizität]] wird dieses [[Nervengift]] in die Kategorie der [[Nervengift#Nervenkampfstoffe|Nervenkampfstoffe]] eingeordnet <ref name="L. 2005History of chemi">{{cite journal|title=History of chemical and biological warfare agents |
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}}</ref>. |
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== Gewinnung == |
== Gewinnung == |
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Version vom 19. Januar 2016, 12:08 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Tetraethylpyrophosphat | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C8H20O7P2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 290,19 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||
| Dichte |
1,18 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
0 °C[3] | |||||||||
| Siedepunkt |
124 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in unpolaren Lösungsmitteln (Aceton, Benzol, Chloroform)[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,4071[4] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,005 ml·m−3 bzw. 0,05 mg·m−3[5] | |||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Tetraethylpyrophosphat, abgekürzt TEPP ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester. Sie wurde als eines der ersten organischen Insektizide 1938 von Gerhard Schrader entwickelt.
Eine EU-Zulassung bestand nie, in Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]
Die Toxizität beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase in Nervenzellen.[7]
Gewinnung
TEPP kann aus Diethylchlorphosphat und Wasser unter Anwesenheit von Pyridin zum Abfangen des Chlorwasserstoffs hergestellt werden.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Vorlage:ChemicalBook
- ↑ a b c d e f g Datenblatt TEPP, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ International Chemical Safety Card (ICSC) für T.E.P.P.Für International Chemical Safety Cards bitte Vorlage:ICSC verwenden!
- ↑ V. I. Boiko, L. N. Onikiichuk, A. V. Yakovenko, V. I. Kal'chenko: New Syntheses of 1,1-Dichloro-2,2,2-trifluoroethyl Isocyanate and Its Reaction with Triethyl Phosphite. In: Russian Journal of General Chemistry. Band 72, Nr. 8, August 2002, S. 1313–1314, doi:10.1023/A:1020816905116.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
- ↑ Mindestens einer der Parameter
EU= / CH= / A= / D=muss ausgefüllt werden! - ↑ Ladislaus Szinicz: History of chemical and biological warfare agents. In: Toxicology. Band 214, Nr. 3, 30. Oktober 2005, S. 167–181, doi:10.1016/j.tox.2005.06.011 (PDF).