1,2-Dichlorpropan

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Strukturformel
Struktur von 1,2-Dichlorpropan
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 1,2-Dichlorpropan
Andere Namen
  • Propylendichlorid
  • 1,2-DCP
  • 1,2-D
  • (RS)-1,2-Dichlorpropan
  • (±)-1,2-Dichlorpropan
  • (R)-1,2-Dichlorpropan
  • (S)-1,2-Dichlorpropan
Summenformel C3H6Cl2
CAS-Nummer 78-87-5 [(RS)-1,2-Dichlorpropan]
PubChem 6564
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 112,99 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,16 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−100,4 °C [1]

Siedepunkt

96 °C[1]

Dampfdruck

51 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (2,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4394 (±, 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​332​‐​350
P: ?
MAK
  • aufgehoben, da cancerogen[1]
  • Schweiz: 75 ml·m−3 bzw. 350 mg·m−3[4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−198,8 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2-Dichlorpropan ist eine klare, farblose bis gelbliche, brennbare Flüssigkeit mit süßlichem, Chloroform-artigem Geruch. Es war als Lösungsmittel in vielen Gebrauchschemikalien verbreitet und ist ein Ausgangsmaterial für die organische Synthese. Wenn es in den Körper oder auf die Haut gelangt, kann es Nieren- und Leberschäden verursachen.[6] Da es nur von speziellen Bakterien abgebaut wird, sammelt es sich im Boden an und stellt ein Problem im Grundwasser dar.

Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als erster berichtete 1869 Carl Schorlemmer über die Herstellung von 1,2-Dichlorpropan, als er eine Mischung der Gase Chlor und Propan in einem Glasbehälter dem Sonnenlicht aussetzte. Auch heute noch ist es ein Hauptprodukt bei der technischen Chlorierung von Propan. Die Synthese erfolgt dabei über die monochlorierten Propane, die ihrerseits sofort weiter zu den dichlorierten umgesetzt werden.

Verwendung und Ökologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

DCP fand weite Verbreitung als Lösungsmittel für Öle, Wachse, Harze, Klebstoff, Entfettungsmittel, Pestizide und Firnis, wurde jedoch durch andere Substanzen ersetzt. Es ist nach wie vor ein Ausgangsstoff für die organische Synthese.

Obwohl 1,2-Dichlorpropan wegen geringer Wirksamkeit zur Containerbegasung seit 1987 in Deutschland nicht mehr zugelassen ist, findet man den Stoff aufgrund seiner hohen Stabilität heute noch in Böden und im Grundwasser, teilweise kommt es auch zu Grenzwertüberschreitungen. Als Folge mussten im Kreis Pinneberg mehrere Brunnen und ganze Wasserwerke stillgelegt werden bzw. Aktivkohle-Filteranlagen errichtet werden.[7] Die Halbwertszeit von DCP im Grundwasser beträgt zwischen 6 Monaten und 2 Jahren.[8]

Anaerobe Bakterien der Gattung Dehalococcoides sind in der Lage, Propylendichlorid abzubauen.[9]

Stereoisomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Dichlorpropan ist chiral, besitzt also ein Stereozentrum. Es existieren somit zwei Enantiomere: (R)-1,2-Dichlorpropan und (S)-1,2-Dichlorpropan. Wenn von „1,2-Dichlorpropan“ ohne ein Präfix gesprochen wird, ist das Racemat [1:1-Mischung aus (R)-1,2-Dichlorpropan und (S)-1,2-Dichlorpropan] gemeint, also (RS)-1,2-Dichlorpropan.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Risikobewertungskommittee (RAC) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) hat im Juni 2014 entschieden, das 1,2-Dichlorpropan als Carc 1B einzustufen ist.[10] Die wissenschaftliche Begründung muss noch von der EU-Kommission in geltendes Recht umgesetzt werden.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 1,2-Dichlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-158.
  3. Eintrag zu 1,2-dichloropropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  6. E Fiaccadori et al.: Acute renal and hepatic failure due to accidental percutaneous absorption of 1,2-dichlorpropane contained in a commercial paint fixative. In: Nephrol Dial Transplant. 2003; 18: S. 219–220.
  7. Wolfgang Wolters: Untersuchungen auf Pflanzenschutzmittel im Grundwasser von Schleswig-Holstein.
  8. Eco-USA: 1,2-dichloropropane, abgerufen am 23. Januar 2016.
  9. Ritalahti KM und Loffler FE: Populations implicated in anaerobic reductive dechlorination of 1,2-dichloropropane in highly enriched bacterial communities. Appl Environ Microbiol. 70/7/2004. S. 4088–4095, PMID 15240287.
  10. RAC-Stellungnahme zu Dichlorpropan vom 4. Juni 2014, abgerufen am 1. April 2015