1,6-Hexandiol

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Strukturformel
Strukturformel von 1,6-Hexandiol
Allgemeines
Name 1,6-Hexandiol
Andere Namen
  • Hexan-1,6-diol
  • 1,6-Dihydroxyhexan
Summenformel C6H14O2
CAS-Nummer 629-11-8
PubChem 12374
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 118,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,96 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

45 °C[1]

Siedepunkt

250 °C[1]

Dampfdruck

< 1 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser (5000 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

3730 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1][2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,6-Hexandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Sie besteht aus dem Grundgerüst des Hexan, an dessen terminalen Positionen sich Hydroxygruppen befinden.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es existieren mannigfaltige Synthesemöglichkeiten für 1,6-Hexandiol. So kann es durch Reduktion von Adipinsäure mit Lithiumaluminiumhydrid[3] oder deren Ester mit elementarem Natrium[4] erhalten werden. Auch die Hydrolyse von 1,6-Dibromhexan[5] oder 1,6-Diiodhexan[6] liefern 1,6-Hexandiol. Weitere Möglichkeiten sind die Hydroborierung von 1,5-Hexadien[7] und die reduzierende Ringöffnung von ε-Caprolacton.[8]

Bei der technischen Synthese wird 1,6-Hexandiol meist aus Adipinsäure oder deren Ester durch Reduktion mit molekularem Wasserstoff hergestellt. Hierzu werden in der Regel Temperaturen von 170 bis 240 °C und Drücke von 150 bis 300 bar verwendet.[9] Auch die Hydrierung von ε-Caprolactam oder 6-Hydroxycapronsäure wird zur technischen Synthese eingesetzt.[10]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,6-Hexandiol ist bei Raumtemperatur ein farbloser Feststoff, der bei 45 °C schmilzt.[1] Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 250 °C.[1] 1,6-Hexandiol bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 147 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 6,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.[1][11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,6-Hexandiol kann zur Synthese von Oxepan verwendet werden. Hierzu wird es in DMSO bei 190 °C cyclisiert.[12]

1,6-Diaminohexan kann durch die Reaktion mit Ammoniak bei erhöhter Temperatur und hohem Druck erhalten werden.[13]

1,6-Hexandiol wird zur Herstellung von Kunststoffen wie Polyestern oder Polyurethanen eingesetzt. Ferner wird es als Weichmacher und zur Herstellung von Schmiermitteln benötigt.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 629-11-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Oktober 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g Datenblatt 1,6-Hexandiol (PDF) bei Merck, abgerufen am 15. März 2010.
  3. E. Bernatek: Methylal as a Solvent in Lithium Aluminum Hydride Reductions, in: Acta Chem. Scand., 1954, 8, S. 874–875, doi:10.3891/acta.chem.scand.08-0874, pdf.
  4. Budesinsky, Z.; Rockova, E.: Antituberkulöse Stoffe XII. Imidazolid-2-thion-4-carbonsäuren in Collect Czech Chem Commun., 1957, 22, S. 811–813, doi:10.1135/cccc19570811.
  5. E. Haworth, W. H. Perkin: Hexamethylene dibromide and its action on sodium and on ethylic sodio-malonate, in: J. Chem. Soc. 1894, 65, S. 591–602; doi:10.1039/CT8946500591.
  6. Hamonet, Bull. Soc. Chim. Fr. 1905, 33, S. 530.
  7. H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes, in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.
  8. S. Kim, K. H. Ahn: Ate Complex from Diisobutylaluminum Hydride and n-Butyllithium as a Powerful and Selective Reducing Agent for the Reduction of Selected. Organic Compounds Containing Various Functional Groups, in: J. Org. Chem., 1984, 49, S. 1717–1724; doi:10.1021/jo00184a010.
  9. P. Werle, M. Morawietz, S. Lundmark, K. Sörensen, E. Karvinen, J. Lehtonen: Alcohols, Polyhydric, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, doi:10.1002/14356007.a01_305.pub2.
  10. a b Eintrag zu 1,6-Hexandiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  11. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  12. V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti: Dehydration of Alcohols, Diols, and Related Compounds in Dimethyl Sulfoxide, in: J. Org. Chem., 1964, 29 (1), S. 123–129; doi:10.1021/jo01024a028.
  13. US-Patent, Eastman Kodak Co., US 2412209 1943.