1-Chlorpentan

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Chlorpentan
Allgemeines
Name 1-Chlorpentan
Andere Namen
  • Pentylchlorid
  • n-Amylchlorid
Summenformel C5H11Cl
CAS-Nummer 543-59-9
PubChem 10977
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 106,60 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−99 °C[1]

Siedepunkt

108 °C[1]

Dampfdruck

31,8 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (197 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Ethanol und Diethylether[2][3]
  • löslich in Benzol und Tetrachlormethan[3]
  • sehr gut löslich in Chloroform[3]
Brechungsindex

1,4115 (20 °C, 589 nm)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​312​‐​332
P: 210 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][7]
Hochentzündlich
Hoch-
entzündlich
(F+)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/21/22
S: 9​‐​29
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Chlorpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Chlorpentan kann durch Reaktion von 1-Pentanol mit Salzsäure gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Reaktion von Pentan mit Chlor, wobei auch die isomeren 2-Chlorpentan und 3-Chlorpentan entstehen.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Chlorpentan ist ein flüchtige, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Der Normaldrucksiedepunkt liegt bei 107,8 °C.[9] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend lg(P) = −A/T+B (P in Torr, T in K) mit A = 1892 und B = 7,8573 im Temperaturbereich von 10 °C bis 50 °C.[9] Es zersetzt sich in Gegenwart von Sauerstoff bei Erhitzung, aber auch schon bei Normaltemperatur unter Lichteinwirkung langsam, wobei Chlorwasserstoff, Phosgen und Dioxin entstehen können.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Chlorpentan wird als Lösungsmittel, als Bezugssubstanz für die Gaschromatographie, für die Bodendesinfektion und die Synthese anderer Pentylhalogenide verwendet.[1]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von 1-Chlorpentan bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 3 °C, Zündtemperatur 255 °C).[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 543-59-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. Richard J. Lewis, Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch).
  3. a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.
  4. Datenblatt 1-Chlorpentan (PDF) bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2012.
  5. Eintrag zu 1-chloropentane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Datenblatt 1-Chloropentane, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2012 (PDF).
  8. P.S. Kalsi: Organic Tractions Stereochemistry and Mechanism Through Solved Problems. New Age International, 2006, ISBN 978-81-224-1766-1 (Seite 191 in der Google-Buchsuche).
  9. a b J. C. Rintelen, J. H. Saylor, P. M. Gross: The Densities and Vapor Pressures of Some Alkylbenzenes, Aliphatic Ketones and n-Amyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 59, Nr. 6, 1937, S. 1129–1130, doi:10.1021/ja01285a050.