1CP-LSD

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von 1CP-LSD
Allgemeines
Name 1CP-LSD
Andere Namen
  • (6aR,9R)-4-Cyclopropancarbonyl-N,N-diethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]chinolin-9-carbonsäureamid
  • 1-Cyclopropionyl-D-lysergsäurediethylamid
  • 1-CPA-LSD
Summenformel C24H29N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer nicht vergeben
Wikidata Q88200590
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus

partieller Agonist an Serotonin-(5-HT2A)-Rezeptoren[1]

Eigenschaften
Molare Masse 391,5 g·mol−1[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1CP-LSD (1-Cyclopropionyl-D-lysergsäurediethylamid) ist eine psychedelisch wirkende psychotrope Substanz und Forschungschemikalie. 1CP-LSD ist ein Derivat der Lysergsäure, die in Mutterkornalkaloiden natürlich vorkommt, sowie ein Analogon von LSD und ein Homolog von 1P-LSD und ALD-52.

Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemisch gehört 1CP-LSD zur Strukturklasse der Ergoline. Charakteristisch für die chemische Struktur der Mutterkornalkaloide ist das tetracyclische Ergolin. 1CP-LSD besitzt im Gegensatz zu LSD eine zusätzliche N1-Cyclopropionylgruppe. Chemische Modifikationen in N1-Position zählen zu den häufigsten durchgeführten Veränderungen am Ergolinsystem, da der indolische Stickstoff für Alkylierungen, Acylierungen, Mannich-Reaktionen und Michael-Additionen leicht zugänglich ist.[3]

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1cP-LSD-Blotter

Man geht davon aus, dass 1CP-LSD (wie auch die Acyl-Homologe 1P-LSD und ALD-52)[4][5] im Körper durch Carboxylesterase zu LSD deacyliert wird, was Untersuchungen des menschlichen Blutserums zeigten.[1]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • isomerdesign.com: 1CP-LSD (englisch)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh u. a.: Return of the lysergamides. Part VI: Analytical and behavioural characterization of 1‐cyclopropanoyl‐d‐lysergic acid diethylamide (1CP‐LSD). In: Drug Testing and Analysis. 2020, doi:10.1002/dta.2789.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Petr Bulej, Ladislav Cvak: Chemical modifications of ergot alkaloids. In: Vladimir Kren, Ladislav Cvak (Hrsg.): Ergot: The Genus Claviceps. Medicinal and Aromatic Plants – Industrial Profiles. CRC Press, 2004, ISBN 0203304195, S. 202–230.
  4. A. L. Halberstadt, M. Chatha u. a.: Pharmacological and biotransformation studies of 1-acyl-substituted derivatives of d-lysergic acid diethylamide (LSD). In: Neuropharmacology. November 2019, doi:10.1016/j.neuropharm.2019.107856, PMID 31756337.
  5. Lea Wagmann, Lilian H. J. Richter u. a.: In vitro metabolic fate of nine LSD-based new psychoactive substances and their analytical detectability in different urinary screening procedures. In: Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2019, doi:10.1007/s00216-018-1558-9.