2,4-Dinitrochlorbenzol

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol
Allgemeines
Name 2,4-Dinitrochlorbenzol
Andere Namen
  • 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol
  • DNCB
  • CDNB
  • (4-Chlor-1,3-dinitrobenzol)
Summenformel C6H3ClN2O4
CAS-Nummer 97-00-7
PubChem 6
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 202,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,68 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

53 °C[1]

Siedepunkt

315 °C[1]

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 15 °C)[1]

Brechungsindex

1,5857 (60 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+331​‐​310​‐​315​‐​317​‐​318​‐​373​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/24/25​‐​33​‐​50/53
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

640 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4-Dinitrochlorbenzol ist eine chemische Verbindung, bestehend aus einem Benzolring mit einem Chlor (–Cl) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Dinitrochlorbenzole, bei der sich durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten sechs Konstitutionsisomere ergeben.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,4-Dinitrochlorbenzol kann durch Chlorierung aus 2,4-Dinitrophenylsulfid gewonnen werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,4-Dinitrochlorbenzol ist ein brennbarer gelblicher Feststoff mit charakteristischem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Es kommt in drei Formen vor, wobei nur die alpha-Form stabil ist. Die Verbindung bildet bei hohen Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 194 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,9 Vol.‑% (160 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 22 Vol.‑% (1850 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[4] Bei Erhitzung zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlor, Chlorwasserstoff, Phosgen, Kohlendioxid und Kohlenmonoxid entstehen können.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,4-Dinitrochlorbenzol wird als Reagenz für Alkylierungs-, Arylierungs- und, Substitutionsreaktionen und zur Herstellung von Farbstoffen, Photochemikalien, Explosivstoffen, Fungiziden und Kautschukchemikalien verwendet.[1]

Zur Darstellung von 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol (Sangers Reagenz) wird 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Nitrobenzol mit Kaliumfluorid (KF) umgesetzt.[5][6]

Synthese von 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol aus 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Nitrobenzol mit Kaliumfluorid

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,4-Dinitrochlorbenzol kann bei Initialzündung, besonders unter Einschluss, wie Sprengstoff detonieren.[1] Die Verbindung ist ein sehr starkes Kontaktallergen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-100.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  5. Hans Billroth Gottlieb: The Replacement of Chlorine by Fluorine in Organic Compounds. In: Journal of the American Chemical Society. Band 58, Nr. 3, März 1936, S. 532–533, doi:10.1021/ja01294a502.
  6. H. G. Cook, B. C. Saunders: 1:2:4-Fluorodinitrobenzene. In: Biochemical Journal. Band 41, Nr. 4, Januar 1947, S. 558–559, PMID 20270792, PMC 1258537 (freier Volltext).
  7. N. S. Wedroff: Zur Frage der Sensibilisierung der Haut. Die Sensibilisierung für Dinitrochlorbenzol unter Gewerbebedingungen. In: Archiv für Gewerbepathologie und Gewerbehygiene. Band 3, Nr. 4, 1932, S. 509–522, doi:10.1007/BF02125115.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Friedrich Konrad Beilstein, Bernhard Prager, Paul Jacobsen: Beilsteins Handbuch der organischen Chemie. Die Literatur bis 1. Januar 1910 umfassend. Hrsg.: Deutsche Chemische Gesellschaft. 4. Auflage. Band 5: Cyclische Kohlenwasserstoffe. Springer, Berlin 1922, OCLC 643750406, S. 263 (archive.org).
  • Friedrich Konrad Beilstein, Friedrich Richter: Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Als Ergänzung d. 5. Bandes d. Hauptwerkes, die Literatur von 1920–1929 umfassend. Hrsg.: Deutsche Chemische Gesellschaft. 4. Auflage. Band 5, Ergänzungswerk 2. Springer, Berlin / Heidelberg 1943, OCLC 630323514, S. 196 (archive.org).