2-Hexanon

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Hexanon
Allgemeines
Name 2-Hexanon
Andere Namen
  • Hexan-2-on
  • Butylmethylketon
  • Methylbutylketon
  • MBK
  • 2-Oxohexan
Summenformel C6H12O
CAS-Nummer 591-78-6
PubChem 154889
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem, stechenden Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−56 °C[1]

Siedepunkt

128 °C[1]

Dampfdruck
  • 12,8 hPa (20 °C)[1]
  • 22,4 hPa (30 °C)[1]
  • 60,7 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (35 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,401 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​336​‐​361f​‐​372
P: 261​‐​281​‐​314 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 10​‐​48/23​‐​62​‐​67
S: (1/2)​‐​36/37​‐​45
MAK

Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 21 mg·m−3[6]

Toxikologische Daten

2590 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Hexanon oder auch Butylmethylketon ist eine farblose Flüssigkeit aus der Gruppe der Ketone.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Hexanon kann im Labormaßstab durch Hydratisierung von 1-Hexin hergestellt werden:[7]

Herstellung von 2-Hexanon durch Hydratisierung von 1-Hexin

Durch Oxidation von 2-Hexanol entsteht ebenfalls 2-Hexanon:

Herstellung von 2-Hexanon durch Oxidation von 1-Hexanol

Eine weitere Synthese ist durch eine Grignard-Reaktion mit Acetonitril und Butylmagnesiumbromid möglich:

Herstellung von 2-Hexanon durch Grignard-Reaktion von Acetonitril und Butylmagnesiumbromid

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Hexanon wird als Lösungsmittel für Farbstoffe verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Hexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 2-Hexanone, reagent grade, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2013 (PDF).
  3. Eintrag zu Hexan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 591-78-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 266.