2-Hexanon

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Hexanon
Allgemeines
Name 2-Hexanon
Andere Namen
  • Hexan-2-on
  • Butylmethylketon
  • Methylbutylketon
  • MBK
  • 2-Oxohexan
Summenformel C6H12O
CAS-Nummer 591-78-6
PubChem 154889
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem, stechenden Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−56 °C[1]

Siedepunkt

128 °C[1]

Dampfdruck
  • 12,8 hPa (20 °C)[1]
  • 22,4 hPa (30 °C)[1]
  • 37,5 hPa (40 °C)[1]
  • 60,7 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (17 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,401 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​336​‐​361f​‐​372
P: 261​‐​281​‐​314 [1]
MAK

Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 21 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

2590 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Hexanon oder auch Butylmethylketon ist eine farblose Flüssigkeit aus der Gruppe der Ketone.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Hexanon kann im Labormaßstab durch Hydratisierung von 1-Hexin hergestellt werden:[5]

Herstellung von 2-Hexanon durch Hydratisierung von 1-Hexin

Durch Oxidation von 2-Hexanol entsteht ebenfalls 2-Hexanon:

Herstellung von 2-Hexanon durch Oxidation von 1-Hexanol

Eine weitere Synthese ist durch eine Grignard-Reaktion mit Acetonitril und Butylmagnesiumbromid möglich:

Herstellung von 2-Hexanon durch Grignard-Reaktion von Acetonitril und Butylmagnesiumbromid

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Hexanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 23 °C.[1][6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).)[1][6] Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von 51 °C.[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.[1][6] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[6] Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.[1][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Hexanon wird als Lösungsmittel für Farbstoffe verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q r Eintrag zu 2-Hexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 2-Hexanone, reagent grade, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Oktober 2016 (PDF).
  3. Eintrag zu Hexan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 266.
  6. a b c d e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.