3-Methyl-2-buten-1-thiol

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Strukturformel
Struktur von 3-Methyl-2-buten-1-thiol
Allgemeines
Name 3-Methyl-2-buten-1-thiol
Andere Namen

MBT

Summenformel C5H10S
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 5287-45-6
PubChem 146586
Wikidata Q223098
Eigenschaften
Molare Masse 102,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Siedepunkt

128–135 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,483–1,493[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Methyl-2-buten-1-thiol (MBT) ist ein schwefelhaltiges Terpenoid. Es ist ein stark geruchsaktives Thiol, das einen intensiven, schwefligen Geruch aufweist. Aufgrund dieser Eigenschaft und seiner Verwandtschaft mit 3-Methylbutanthiol, einer im Analdrüsensekret von Stinktieren enthaltenen Verbindung, wird es im englischen Sprachraum auch als Skunk Thiol bezeichnet.

Die Verbindung entsteht, wenn man helles Bier dem Tageslicht aussetzt. Dabei kommt es zur Zersetzung der im Bier enthaltenen iso-Alphasäuren. In Anwesenheit von schwefelhaltigen Aminosäuren wie dem Cystein reagieren die Zersetzungsprodukte zu MBT. Im Brauereiwesen wird dieses unerwünschte Fehlaroma als Lichtgeschmack bezeichnet. Auch beim Rösten der Kaffeesorten Robusta und Arabica kann es zur Bildung von MBT kommen. Forscher des niederländischen Plant Research International in Wageningen haben 2006 entdeckt, dass dieser Stoff auch von der Kaiserkrone als Fraßschutz gegen Wühlmäuse produziert wird.[3]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f FAO: Specifications for Flavourings.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Johannes Petrus Franciscus Gerardus Helsper, Mark Bücking, Sorel Muresan, Jan Blaas, Willem Anne Wietsma: Identification of the volatile component(s) causing the characteristic foxy odor in various cultivars of Fritillaria imperialis L. (Liliaceae). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 54, Nr. 14, 12. Juli 2006, ISSN 0021-8561, S. 5087–5091, doi:10.1021/jf0605594, PMID 16819920.