4-Hydroxybenzoesäurepropylester

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Hydroxybenzoesäurepropylester
Allgemeines
Name 4-Hydroxybenzoesäurepropylester
Andere Namen
  • p-Hydroxybenzoesäurepropylester
  • PHB-Propylester
  • Propylparaben
  • Propyl-4-hydroxybenzoat (IUPAC)
  • Propyl-para-hydroxybenzoat
  • E 216 (als Na-Salz: E 217) (bis 2006)
Summenformel C10H12O3
CAS-Nummer 94-13-3
PubChem 7175
Kurzbeschreibung

farbloses, fast geruchloses, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 180,2 g·mol−1[1]
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,28 g·cm−3 (20 °C) [2]

Schmelzpunkt

95–98 °C[3]

Siedepunkt

Zersetzung bei 180 °C[4]

Dampfdruck

3,24·10−2 Pa (50 °C)[5]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (0,4 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • Methanol, Ethanol, Aceton, Propylenglycol, Diethylether[6]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7][4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 33​‐​36/37/38​‐​68
S: 26​‐​36/37
Toxikologische Daten

6332 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Hydroxybenzoesäurepropylester, veraltet para-Hydroxybenzoesäurepropylester (PHB-Propylester), ist der Propylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Hydroxybenzoesäurepropylester ist eine farblose, geruchlose, kristalline Substanz, die einen leicht brennenden Geschmack besitzt und schwach anästhesierend wirkt. Der Schmelzpunkt liegt bei 96,1 °C mit einer Schmelzenthalpie von 150,7 J·g−1.[2] Die Verbindung kristallisiert in einem monoklinen Kristallgitter mit der Raumgruppe P21/c.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = −A/T+B (P in Pa, T in K) mit A = 42,6 ±0,2 und B = 14883 ±77 im Temperaturbereich von 46 °C bis 60 °C.[5] Aus der Dampfdruckfunktion lässt sich eine molare Sublimationsenthalpie von 123,7 kJ·mol−1 ableiten.[5] Sie löst sich wenig in Wasser (0,5 g/l bei 25 °C), aber gut in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Chloroform, Ethanol und Ether. In alkalischen Lösungen bildet sich das Phenolat (Natriumpropyl-p-hydroxybenzoat).

Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (bei 25 °C, in g/100 g Lösungsmittel)[6]
Lösungsmittel Wasser Wasser (80 °C) Methanol Ethanol Propylenglycol Aceton Diethylether Erdnussöl
Löslichkeit 0,05 0,30 124 95 26 105 50 1,5

Der 4-Hydroxybenzoesäurepropylester bildet mit anderen 4-Hydroxybenzoesäureestern eutektisch schmelzende Mischungen.[2]

Eutektika bei Mischungen von 4-Hydroxybenzoesäureestern[2]
Methylparaben Ethylparaben Butylparaben
Molanteil Propylparaben 0,65 0,60 0,33
Eutektischer Schmelzpunkt 77,8 °C 76,0 °C 54,6 °C

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Hydroxybenzoesäurepropylester war als Konservierungsmittel beispielsweise in Shampoos, Duschgels und anderen Kosmetika zu finden.

4-Hydroxybenzoesäurepropylester war in der EU bis 2006 als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 216 zugelassen. Wegen besserer Löslichkeit wurde meist das Natriumsalz (Natriummpropyl-p-hydroxybenzoat, E 217) verwendet. Nachdem eine feminisierende Wirkung von E216 festgestellt wurde[9] untersagte die EU 2006 die weitere Verwendung.[10] Im Jahr 2015 untersucht Belgien im Rahmen der Stoffbewertung unter REACH mögliche endokrin disruptive Eigenschaften der Substanz.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 94-13-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Giordano, F.; Bettini, R.; Donini, C.; Gazzaniga, A.; Caira, M.R.; Zhang, G.G.Z.; Grant, D.J.W.: Physical properties of parabens and their mixtures: Solubility in water, thermal behavior, and crystal structures in J. Pharm. Sci. 88 (1999) 1210–1216, doi:10.1021/js9900452.
  3. a b c Datenblatt Propyl 4-hydroxybenzoate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2013 (PDF).
  4. a b Datenblatt 4-Hydroxybenzoesäurepropylester bei AlfaAesar, abgerufen am 9. März 2013 (JavaScript erforderlich).
  5. a b c Perlovich, G.L.; Rodionov, S.V.; Bauer-Brandl, A.: Thermodynamics of solubility, sublimation and solvation processes of parabens in Eur. J. Pharm. Sci. 24 (2005) 25–33, doi:10.1016/j.ejps.2004.09.007.
  6. a b Eintrag zu 4-Hydroxybenzoate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juli 2016.
  7. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  8. Eintrag zu 4-Hydroxybenzoesäurepropylester in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  9. The Guardian: Two-year-olds at risk from 'gender-bending' chemicals, report says (englisch).
  10. Richtlinie 2006/52/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 5. Juli 2006 zur Änderung der Richtlinie 95/2/EG über andere Lebensmittelzusatzstoffe als Farbstoffe und Süßungsmittel sowie der Richtlinie 94/35/EG über Süßungsmittel, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen. Amtsblatt der Europäischen Union, S. 13, 3. a)i), 26. Juli 2006.
  11. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 1. August 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2015