Xanthotoxin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Methoxsalen | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H8O4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Nadeln oder Prismen, schmeckt bitter mit einem kribbelnden Nachgeschmack[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 216,18 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Aceton, siedendem Alkohol[1]; wenig löslich in heißem Wasser, Ether[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Xanthotoxin ist ein Naturstoff, der in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Xanthotoxin ist ein Stoff aus der Gruppe der Psoralene, die wiederum zu den Cumarinen gerechnet werden.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Xanthotoxin kommt in dem afrikanischen Baum Fagara xanthoxyloides und in verschiedenen Doldenblütlern wie der Engelwurz, der Bergamotte, der Pastinake und dem Riesen-Bärenklau vor.
Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Der Arzneistoff wird bei einigen Hauterkrankungen (z. B. Psoriasis) eingesetzt. Gleichzeitig kann auch mit langwelligem UV-Licht bestrahlt werden. In einem solchen Fall spricht man von der PUVA-Therapie.
Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Xanthotoxin ist für wechselwarme Tiere giftig. Wie das chemisch verwandte Bergapten besitzt Xanthotoxin als lineares Furanocumarin photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt, es sensibilisiert die Haut gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen. Dabei schädigt Xanthotoxin auch die DNA der Hautzellen, so dass Langzeitschäden wie Krebs die Folge sein können.
Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Meladinine (D, CH), Oxsoralen (A), Uvadex (D, A, CH)
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Auflage 1996, WVG Stuttgart, ISBN 3-8047-1377-7
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Eintrag zu Xanthotoxin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. März 2011.
- ↑ a b Datenblatt Xanthotoxin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
