8:2-Fluortelomermethacrylat

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Strukturformel
Strukturformel von 8:2-Fluortelomermethacrylat
Allgemeines
Name 8:2-Fluortelomermethacrylat
Andere Namen
  • 8:2-FTMAC
  • HDFDMA
  • 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluordecylmethacrylat
  • C8-2 Methacrylat
  • 1H,1H,2H,2H-Perfluordecylacrylat
Summenformel C14H9F17O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1996-88-9
EG-Nummer 217-877-2
ECHA-InfoCard 100.016.253
PubChem 160606
ChemSpider 141129
Wikidata Q72500617
Eigenschaften
Molare Masse 532,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,596 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

110 °C (4 mmHg)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,343 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​351​‐​360D​‐​362​‐​372
P: 201​‐​202​‐​263​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

8:2-Fluortelomermethacrylat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylate und per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

8:2-Fluortelomermethacrylat ist eine farblose Flüssigkeit,[1] die wenig löslich in Methanol ist.[2] Das technische Produkt kommt mit 4-Methoxyphenol als Inhibitor in den Handel.[1] Laut Studien zeigt die Verbindung signifikante Auswirkungen auf die Triglyceridakkumulation beim Menschen.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

8:2-Fluortelomermethacrylat wird als Zwischenprodukt für Polymere verwendet.[4][5]

Die Verbindung wird zum Beispiel zur Herstellung von fluorierten Latex durch Polymerisation von Emulsionen verwendet und war zusammen mit 10:2-Fluortelomermethacrylat einer der untersuchten Schadstoffe aus den Großen Seen.[2]

Regulierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Da 8:2-FTMAC eine Perfluorheptylgruppe enthält und damit die Definition eines PFOA-Vorläufers laut Stockholmer Übereinkommen sowie EU-POP-Verordnung erfüllt, unterliegt der Stoff einem weitreichenden Verbot.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e f g h i Datenblatt 8:2-Fluortelomermethacrylat, contains MEHQ as inhibitor, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Oktober 2023 (PDF).
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Perfluorooctylethyl Methacrylate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 26. Oktober 2023 (PDF).
  3. ↑ Nicholas J. Herkert, Christopher D. Kassotis, Sharon Zhang, Yuling Han, Vivek Francis Pulikkal, Mei Sun, P. Lee Ferguson, Heather M. Stapleton: Characterization of Per- and Polyfluorinated Alkyl Substances Present in Commercial Anti-fog Products and Their In Vitro Adipogenic Activity. In: Environmental Science & Technology. Band 56, Nr. 2, 2022, S. 1162–1173, doi:10.1021/acs.est.1c06990, PMID 34985261.
  4. ↑ OECD: PFCs: Outcome of the 2009 survey Survey on the production, use and release of PFOS, PFAS, PFOA PFCA, their related substances and products/mixtures containing these substances, abgerufen am 26. Oktober 2023.
  5. ↑ Eri Yoshida, Hiroko Imamura: Synthesis of poly[2-(perfluorooctyl)ethyl acrylate-co-poly(ethylene glycol) methacrylate] and its control of enzyme activity in supercritical carbon dioxide. In: Colloid and Polymer Science. Band 285, Nr. 13, 2007, S. 1463–1470, doi:10.1007/s00396-007-1706-9.
  6. ↑ Delegierte Verordnung (EU) 2020/784 der Kommission vom 8. April 2020 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansäure (PFOA), ihrer Salze und von PFOA-Vorläuferverbindungen (Text von Bedeutung für den EWR). 32020R0784, 15. Juni 2020 (europa.eu [abgerufen am 27. Oktober 2023]).
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