Acarbose

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Strukturformel
Strukturformel der Acarbose
Allgemeines
Freiname Acarbose
Andere Namen

O-4,6-Didesoxy-4-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino}-α-D-glucopyranosyl-(1,4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1,4)-D-glucopyranose (IUPAC)

Summenformel C25H43NO18
Kurzbeschreibung

weißes bis gelbliches, amorphes, hygroskopisches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56180-94-0
EG-Nummer 260-030-7
ECHA-InfoCard 100.054.555
PubChem 444254
DrugBank DB00284
Wikidata Q338005
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A10BF01

Wirkstoffklasse

Antidiabetika

Wirkmechanismus

Hemmung des Enzyms α-Glucosidase, dadurch Spaltung von Mehrfachzuckern vermindert, daraus folgt geringere Aufnahme von Glucose

Eigenschaften
Molare Masse 645,61 g·mol−1
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acarbose ist ein Zucker und wird aufgrund seiner Struktur als Pseudotetrasaccharid eingeordnet. Als Arzneistoff wird er als Zusatztherapie bei der Behandlung der Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus) als ein sogenanntes orales Antidiabetikum in Verbindung mit Diät eingesetzt. Gewonnen wird der Stoff aus Bakterien der Gattung Actinoplanes[3] oder aus Streptomyces glaucescens.

Es wurde als Mittel gegen Diabetes von Walter Puls bei Bayer entwickelt (Handelsname: Glucobay).[4]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acarbose, ein α-Glucosidaseinhibitor, hemmt die α-Glucosidase,[3] ein Enzym, welches im Darm die Hydrolyse von Oligo-, Tri- und Disacchariden zu Glucose und anderen Monosacchariden katalysiert. Dadurch wird ein Anstieg der Blutzuckerwerte nach den Mahlzeiten (postprandial) vermindert. Aufgrund dieser Wirkungsweise ist Acarbose zur Therapie des Diabetes mellitus Typ 2 geeignet.

Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acarbose besitzt eine systemische Bioverfügbarkeit von 0,5 bis 2 Prozent. Der größte Anteil verbleibt im Lumen des Gastrointestinaltrakt. Bis zu 35 Prozent können nach Abbau durch Darmbakterien in Form von Zuckereinheiten resorbiert werden. Über die Niere werden lediglich 2 Prozent ausgeschieden. 51 Prozent findet man im Fäzes wieder. Die Eliminationshalbwertzeit der Acarbose beträgt ca. 2 Stunden.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Unter der Wirkung von Acarbose entgeht Stärke der Dünndarmverdauung. Im Dickdarm wird diese Stärke unter verstärkter Buttersäurebildung fermentiert. Dies führt zu den typischen Nebenwirkungen, welche die Anwendung deutlich einschränken, wie Blähungen, Darmgeräusche, Durchfall, Bauchschmerzen und gelegentlich Übelkeit.

Sonstige Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Neben der Anwendung als Arzneimittel wurde 1996 der Acarbose das Potential zugesprochen, als wirksame Prophylaxe gegen Karies eingesetzt zu werden.[3] Eine klinische Relevanz hat sich daraus nicht ergeben.

Gegenanzeigen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei schwerer Niereninsuffizienz oder schweren Leberfunktionsstörungen sollte Acarbose nicht verabreicht werden.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acarbose ist in Deutschland,[5] Österreich und der Schweiz unter dem Namen Glucobay sowie unter dem generischen Namen im Handel erhältlich.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Richard Daikeler, Götz Use, Sylke Waibel: Diabetes. Evidenzbasierte Diagnosik und Therapie. 10. Auflage. Kitteltaschenbuch, Sinsheim 2015, ISBN 978-3-00-050903-2, S. 156.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt ACARBOSE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 14. April 2009.
  2. a b Datenblatt Acarbose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Oktober 2016 (PDF).
  3. a b c Stichwort Acarbose In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; Seite 1. ISBN 3-527-30114-3.
  4. Bayer-Webseite zu Forschungserfolgen.
  5. ROTE LISTE 2017, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 157.
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