Adapalen

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Strukturformel
Strukturformel von Adapalen
Allgemeines
Freiname Adapalen
Andere Namen

6-[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]-naphthalin-2-carbonsäure

Summenformel C28H28O3
CAS-Nummer 106685-40-9
PubChem 60164
ATC-Code

D10AD03, D10AD53

DrugBank DB00210
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

polyaromatisches Retinoid

Eigenschaften
Molare Masse 412,52 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

314 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Adapalen ist ein synthetisches Naphthoesäure-Derivat und den Retinoiden der dritten Generation (polyaromatische Retinoide) zuzuordnen.

Einsatzgebiet[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Adapalen findet topische Anwendung in der Aknetherapie. Als Arzneistoff ist es in Europa, Australien und Nordamerika zugelassen; Gel- und Cremezubereitungen werden angeboten. Zur verbesserten Wirksamkeit bei Acne vulgaris[3] wurde eine Gel-Formulierung in Kombination mit Benzoylperoxid entwickelt.

Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Adapalen wirkt komedolytisch und antiinflammatorisch. Klinische Studien zeigten einen im Vergleich zum Tretinoin rascheren Wirkungseintritt bei gleichzeitig besserer Verträglichkeit. Dies wird durch eine besonders hohe Affinität zu den Retinoid-Rezeptoren im Ausführungsgang des Talgdrüsenfollikels erklärt.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hautrötungen, Wärmegefühl, Austrocknung und Juckreiz können auftreten.

Wechselwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine Kombination mit den gängigen Antibiotika bei der Aknebehandlung, insbesondere Erythromycin und Clindamycin, zeigte bislang keine Wechselwirkungen. Adapalen ist photostabil.

Schwangerschaft und Stillzeit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Systemische Aufnahme nennenswerter Wirkstoffmengen über die Haut ist nicht zu erwarten. Vom Einsatz während der Schwangerschaft und Stillzeit wird dennoch abgeraten, da die Unbedenklichkeit bislang nicht hinreichend untersucht wurde.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Differin (D, A, CH), Dipalen (D)

Kombinationspräparate

Epiduo (D, A, CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Adapalen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b c Datenblatt Adapalene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011 (PDF).
  3. D. M. Thiboutot, J. Weiss, A. Bucko, L. Eichenfield, T. Jones, S. Clark, Y. Liu, M. Graeber, S. Kang; Adapalene-BPO Study Group: Adapalene-benzoyl peroxide, a fixed-dose combination for the treatment of acne vulgaris: results of a multicenter, randomized double-blind, controlled study. In: J Am Acad Dermatol. 57(5), Nov 2007, S. 791–799. Epub 2007 Jul 26. PMID 17655969.
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