Aescin

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Aescin (auch: Escin) ist ein Extrakt aus der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum)[1] und stellt ein Gemisch von mehr als 30 verschiedenen Saponinen dar. Es zeigt antiphlogistische Eigenschaften.

Zusammensetzung

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Samen der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum) mit und ohne Kapseln

Den Hauptanteil macht mit circa 40 % das β-Aescin aus.[2] β-Aescin wiederum stellt ein komplexes Gemisch dar, das zu über 60 % aus den fünf pentacyclischen Triterpen-Sapogeninen Aescin Ia, Ib, IIa, IIb und IIIa besteht. Die Aglyca der β-Aescine sind Diester des Protoaescigenin und Barringtogenol C, die über die Hydroxygruppe am C-3 mit einem verzweigten Dreifachzucker (Trisaccharid) verknüpft sind. Die Zusammensetzung des Trisaccharids schwankt zwischen den jeweiligen Aescinkomponenten.

Durch spontane Wanderung der Acetylgruppe vom C-22 zum C-28 entsteht aus β-Aescin das Kryptoaescin.[3] Kryptoaescin ist im Gegensatz zu β-Aescin hämolytisch inaktiv und gut wasserlöslich.[2]

Eine früher als α-Aescin bezeichnete Substanz ist ein Gemisch aus den C-22 und C-28-Acetaten.[2]

Strukturvarianten der Aescine

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Im Folgenden sind die Strukturen von Aescin Ia, Ib, IIa, IIb und IIIa dargestellt.

Die Hydroxygruppe des C-21-Atoms bei Aescin Ia, IIa und IIIa ist mit Tiglinsäure verestert, bei Aescin Ib und IIb mit Angelicasäure.[4][5] Bei den Aescinen Ia und Ib ist D-Glucose über das C-2'-Atom glycosidisch verknüpft, bei den Aescinen IIa und IIb D-Xylose und bei Aescin IIIa D-Galactose.

Struktur von Aescin Ia, Ib, IIa, IIb und IIIa
Aescin Allgemeine Struktur R1 R2 R3 Anteil im β-Aescin
Ia[6] OH 24 %
Ib[7] OH 17 %
IIa OH 13,5 %
IIb OH 6 %
IIIa H 1,5 %

Arzneiliche Verwendung

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Sicherheitshinweise
Name

Aescin Ia

CAS-Nummer

6805-41-0

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [8]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​332
P: keine P-Sätze [8]
Toxikologische Daten

165 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[9]

Aescin wirkt abdichtend an den Gefäßwänden der Venen, indem es deren Durchlässigkeit (Permeabilität) verändert. Dadurch soll das Ausströmen von Flüssigkeit in das Gewebe vermindert und das Abfließen von Wassereinlagerungen im Gewebe beschleunigt werden (antiexsudative und ödem­protektive Wirkung). Therapeutisch eingesetzt werden hauptsächlich auf Aescin standardisierte Extrakte aus den Samen der Rosskastanie (eingestellter Rosskastaniensamen-Trockenextrakt) oder isoliertes Aescin. Sie dienen der Behandlung von Beschwerden bei Erkrankungen der Beinvenen (chronisch-venöse Insuffizienz) sowie von Schwellungen nach Operationen oder Sportverletzungen, Hämorrhoiden.[10][11]

Handelsnamen

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Monopräparate

Aesculaforce (CH), AesculaMed (CH), Aescuven (D), Essaven (D), Phlebostasin (CH), Reparil (A, D[12]), Venostasin (D, A)

Kombinationspräparate

Demoven (CH), Opino (D, A), Reparil N (CH), Sportupac (D), Urelium (A)

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu Aescin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. ↑ a b c E. Teuscher: Biogene Arzneimittel. 5. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1997, ISBN 3-8047-1482-X, S. 159.
  3. ↑ J. Wagner und andere: Über die Inhaltsstoffe der Roßkastanie. In: Arzneimittel-Forschung. Band 2, 1970, S. 205–209.
  4. ↑ Yoshikawa, M. et al. (1994) Escins-Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa, bioactive Triterpene oligoglycosides from the seeds of Aesculus hippocastanum L.: their inhibitory effects on ethanol absorption and hypoglycemic activity on glucose tolerance test. In: Chem. Pharm. Bull. 42(6), S. 1357–1359; PMID 8069982.
  5. ↑ Yoshikawa, M. et al. (1996): Bioactive saponins and glycosides. III. Horse chestnut. (1): The structures, inhibitory effects on ethanol absorption, and hypoglycemic activity of escins Ia, Ib, IIa, IIb, and IIIa from the seeds of Aesculus hippocastanum L. In: Chem Pharm Bull (Tokyo) 44(8); 1454–1464; PMID 8795266.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Aescin Ia: CAS-Nr.: 123748-68-5, EG-Nr.: 683-254-0, ECHA-InfoCard: 100.208.759, PubChem: 6476030, ChemSpider: 4977651, Wikidata: Q27282901.
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Aescin Ib: CAS-Nr.: 26339-90-2, EG-Nr.: 247-619-4, ECHA-InfoCard: 100.043.276, PubChem: 6476031, ChemSpider: 4977652, DrugBank: DBDB15774, Wikidata: Q27895506.
  8. ↑ a b Datenblatt Escin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  9. ↑ Kiso to Rinsho. Clinical Report., 8(118), 1974.
  10. ↑ Fachinformation Venostasin retard 50 mg Kapseln, Astellas. Stand Juli 2008.
  11. ↑ Fachinformation Reparil 40 mg Dragees, Madaus. Stand November 2007.
  12. ↑ ROTE LISTE 2017, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 158.
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