Allyltributylzinn

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Strukturformel
Strukturformel von Allyltributylzinn
Allgemeines
Name Allyltributylzinn
Andere Namen
  • Allyltributylstannan
  • Tributyl-2-propenylstannan
Summenformel C15H32Sn
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24850-33-7
EG-Nummer 246-494-3
ECHA-InfoCard 100.042.253
PubChem 90628
ChemSpider 81828
Wikidata Q27274038
Eigenschaften
Molare Masse 331,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,068 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

88–92 (0,2 mmHg)[1]

Löslichkeit

löslich in Dichlormethan, Diethylether, Tetrahydrofuran, Toluol und Benzol[2]

Brechungsindex

1,486 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​315​‐​319​‐​360FD​‐​372​‐​410
P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allyltributylzinn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

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Allyltributylzinn kann durch Reaktion von 3-Brompropen mit Magnesium und anschließender Reaktion des entstanden Allylmagnesiumbromids mit Bis(tributylzinn)oxid gewonnen werden.[3]

Allyltributylzinn ist ein farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch,[1][4] die löslich in vielen organischen Lösungsmitteln ist.[2]

Allyltributylzinn ist ein Allylierungsreagenz für viele Verbindungen, einschließlich Aldehyde, Alkylhalogenide, Carbonylverbindungen, Imine, Acetale, Thioacetale und Sulfoximide.[2][5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Datenblatt Allyltributylzinn, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. September 2023 (PDF).
  2. a b c Robert M. Coates, Scott E. Denmark: Reagents, Auxiliaries, and Catalysts for C-C Bond Formation. Wiley, 1999, ISBN 0-471-97924-4, S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Organic Syntheses Procedure (Org. Synth. 1990, 68, 104). In: orgsyn.org. Abgerufen am 28. September 2023 (englisch). doi:10.15227/orgsyn.068.0104
  4. Datenblatt Allyltributyltin, 97 % bei Fisher Scientific, abgerufen am 28. September 2023 (PDF).
  5. Q. Yao, M. Sheets: An Efficient Catalyst for Allylation of Aldehydes with Allyltributyltin. In: Synfacts. Band 2006, Nr. 09, 2006, S. 0945–0945, doi:10.1055/s-2006-949214.