Aminophenazon

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Strukturformel
Strukturformel von Aminophenazon
Allgemeines
Freiname Aminophenazon
Andere Namen
  • 4-Dimethylamino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-on (IUPAC)
  • Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon
  • 4-Dimethylaminoantipyrin
  • Aminopyrin
  • 2,3-Dimethyl-4-dimethylamino-1-phenyl-5-pyrazolon
  • Dimethylaminophenazon
  • Pyramidon
Summenformel C13H17N3O
Kurzbeschreibung

lichtempfindliches, brennbares,[1] weißes bis fast weißes kristallines Pulver oder farblose Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58-15-1
EG-Nummer 200-365-8
ECHA-InfoCard 100.000.332
PubChem 6009
DrugBank DB01424
Wikidata Q416503
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02BB03

Eigenschaften
Molare Masse 231,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

107–108,5 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (55 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • leicht löslich in Ethanol 96 %[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aminophenazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoffheterocyclen bzw. Pyrazolon-Derivate. Es besteht also aus (dem in der Fieber- und Schmerztherapie bekannten) Pyrazolon-Grundgerüst mit einer Aminogruppe in 4-Position des Pyrazolon-Heterocyclus.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Friedrich Stolz und Ludwig Knorr gelten als Erfinder des Aminophenazon, welches 1897 von Hoechst als Pyramidon® auf den Markt kam.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aminophenazon kann aus Phenazon durch Nitrierung und anschließende Reduktion gewonnen werden.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aminophenazon ist ein Pyrazolon (Pyrazolin-3-on) mit analgetischen, entzündungshemmenden und fiebersenkenden Eigenschaften (ist also ein Nichtopioid-Analgetikum mit gegenüber Phenazon dreimal stärkerer Wirkung), hat aber das Risiko einer Agranulozytose. Ein Atemtest mit 13C-markiertem Aminopyrin wurde zur nicht-invasiven Messung der Cytochrom P-450 Aktivität in der Leber verwendet.[4] Aminophenazon als Weiterentwicklung von Phenazon darf aufgrund des kanzerogenen Metaboliten Dimethylnitrosamin nur noch veterinär (in frühen Stadien des septischen Schockes bei Hund und Katze und in Kombination mit Phenylbutazon)[5] verwendet werden und wird in Kombinationspräparaten seit 1977 durch Propyphenazon ersetzt.[6]

4-Acetylamino-3-methyl-1-phenylpyrazolon: Ein im Urin nachgewiesener Metabolit[7]


Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nach peroraler Gabe wird Aminophenazon rasch resorbiert.[8] Es liegt eine geringe Plasmaproteinbindung vor.[9] Bei Ratten konnte 30 Minuten nach der Gabe eine erhöhte Konzentration in der Nasenschleimhaut und in der Leber nachgewiesen werden.[10] Im Urin wurde 4-Acetylamino-3-methyl-1-phenylpyrazolon nachgewiesen. Das lässt auf eine oxidative N-Dealkylierung durch das MFO-System[11] (Cytochrom P450-haltige Monooxygenasen oder mischfunktionelle Oxygenasen) in der Leber und anschließender Acetylierung der freien, primären Aminogruppe schließen.[7] Ein analoger Mechanismus wird beim Metabolismus des strukturell sehr ähnlichen Metamizol-Metaboliten 4-Methylaminophenazon nach dessen Resorption beobachtet.[12] Die Metabolisierungsgeschwindigkeit durch das Cytochrom P450-System ist bei Ratten tageszeitenabhängig.[13] Renal wird Aminophenazon entweder unverändert, glucoronidiert oder sulfatiert ausgeschieden.[8] Es wird auch über die Ausscheidungen von Rubazonsäure berichtet,[14] welche eine Rotfärbung des Harns bewirken kann.[12]

Reines Aminophenazon: Kristalle

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Aminophenazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Europäisches Arzneibuch 6.2
  3. Pharmazeutische Chemie - Teil 6 - Nichtopioide Analgetika (PDF; 529 kB).
  4. A. Rocco, G. de Nucci, G. Valente, D. Compare, A. D'Arienzo, L. Cimino, F. Perri, G. Nardone: 13C-aminopyrine breath test accurately predicts long-term outcome of chronic hepatitis C. In: Journal of hepatology. Band 56, Nummer 4, April 2012, S. 782–787, doi:10.1016/j.jhep.2011.10.015. PMID 22173159.
  5. Eintrag zu Aminophenazon bei Vetpharm, abgerufen am 23. Juni 2012.
  6. J. Gasteiger, Dr. A. Schunk, Universität Erlangen: Heterocyclen als Arzneimittel.
  7. a b D. E. Hathway: Foreign compound metabolism in mammals, volume 2. The Chemical Society, Burlington House, London, WIV OBN, England, 1972. xv + 513 pp. 14.5 In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 62, 1973, S. 186, doi:10.1002/jps.2600620954.
  8. a b Jones, L.M., et al. Veterinary Pharmacology & Therapeutics. 4th ed. Ames: Iowa State University Press, 1977., S. 363.
  9. Goodman, L.S., and A. Gilman. (eds.) The Pharmacological Basis of Therapeutics. 5th ed. New York: Macmillan Publishing Co., Inc., 1975., S. 347.
  10. Brittebo EB; Acta Pharmacol Toxicol, 51 (3): 227 (1982).
  11. Sullivan, J.B. Jr., G.R. Krieger (eds.). Hazardous Materials Toxicology-Clinical Principles of Environmental Health. Baltimore, MD: Williams and Wilkins, 1992., S. 119.
  12. a b Mutschler Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart, S. 251 f., ISBN 978-3-8047-1952-1.
  13. Doull, J., C.D. Klaassen, and M. D. Amdur (eds.). Casarett and Doull's Toxicology. 2nd ed. New York: Macmillan Publishing Co., 1980., S. 67.
  14. H. Oelschl: Drug Metabolism: Chemical and Biochemical Aspects von B. Testa und P. Jenner, 700 S., Marcel Dekker, Inc., New York 1976. In: Archiv der Pharmazie. 311, 1978, S. 165, doi:10.1002/ardp.19783110215.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

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