Phenazon

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Strukturformel
Strukturformel Phenazon
Allgemeines
Freiname Phenazon
Andere Namen
  • Antipyrin
  • Phenazonum (Latein)
  • 1,5-Dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-on (IUPAC)
  • 1,5-Dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-on (Arzneibuch)
  • 2,3-Dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-on (WHO)
Summenformel C11H12N2O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 60-80-0
PubChem 2206
DrugBank DB01435
Wikidata Q415578
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02BB01

Eigenschaften
Molare Masse 188,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,19 g·cm−3 (bei 20 °C)[2]

Schmelzpunkt

111–114 °C[3]

Siedepunkt

319 °C (bei 230 hPa)[3]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser (1700 g·l−1 bei 20 °C) [3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 260​‐​270​‐​301​‐​101 [3]
Toxikologische Daten

1705 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenazon (früherer Markenname: Antipyrin) ist ein Pyrazolon-Derivat und wird in der Human- und Veterinärmedizin als Schmerzmittel (Analgetikum) und fiebersenkendes Mittel (Antipyretikum) eingesetzt.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenazon ist ein weißes, geruchloses, kristallines Pulver, das sich sehr gut in Wasser löst (1700 g/l bei 20 °C). Die Substanz schmilzt bei 111 bis 114 °C und siedet bei 319 °C. Bei weiterem Erhitzen tritt ab 360 °C Zersetzung ein.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenazon ist ein Analgetikum aus der Gruppe der Pyrazolone. Es ist das älteste synthetische, schwach wirksame Analgetikum und besitzt außer seiner analgetischen auch eine fiebersenkende(antipyretische) Wirkung.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenazon wurde 1883 auf Anregung von Wilhelm Filehne durch Emil Fischers Assistenten Ludwig Knorr beim Versuch, ein im Vergleich zum fiebersenkenden Chinin nebenwirkungsärmers Chinolinderivat zu finden,[4] erstmals synthetisiert. Das Pyrazolon Phenazon wurde von den Farbwerken Hoechst 1883 zum Patent angemeldet und anschließend unter dem Markennamen Antipyrin® vermarktet. Die Arzneimittelsparte der Höchster Farbwerke[5] sowie letztlich die gesamte deutsche Pharmaindustrie[6] verdankt diesem Medikament ihren Aufstieg. Der Stoff wurde von Hoechst 1896 zum dreifach wirksameren Aminophenazon (Pyramidon) weiterentwickelt, welches nach damaligem Wissensstand auch weniger Nebenwirkungen hatte.[5] Seit 1978 ist Aminophenazon in Deutschland und der Schweiz allerdings aufgrund seiner Kanzerogenität[7] in der Humanmedizin nicht mehr zugelassen. 1922 folgte mit dem Metamizol (Novalgin®) eine andere Weiterentwicklung des Phenazons durch Hoechst, 1933 mit Hoffmann-La Roches Propyphenazon (Saridon®, in Kombination mit Phenazetin, Pyrithyldion und Coffein) ein Wirkstoff, auf welche nach der Streichung des Aminophenazons verstärkt als Ersatz zurückgegriffen wurde. Phenazon als Ursubstanz wird bis heute in einigen wenigen Präparaten, wie zum Beispiel unter dem Markennamen Migräne-Kranit® 500mg durch Krewel Meuselbach, vermarktet.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Phenazon bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Antipyrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
  3. a b c d e f Eintrag zu Phenazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  4. Doris Schwarzmann-Schafhauser: Antipyrin. In: Werner E. Gerabek u.a. (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin/ New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 72.
  5. a b MDR: Geschichte Mitteldeutschlands Ludwig Knorr (1859-1921) (Memento vom 21. Juli 2007 im Internet Archive).
  6. Andreas Jehkul: Klinisch-pharmakologische Untersuchungen zur Pharmakodynamik und Pharmakokinetik von Codein und Propyphenazon an Probanden und Patienten., Dissertation, Universität Heidelberg 2002. DNB 96615214x/34 S. 16 m.w.N.
  7. Lexikon der Biologie: Aminophenazon.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Eu-Med (D), Migräne-Kranit 500mg Tabletten / Suppositorien (D), Migränin Phenazon (D)

Kombinationspräparate

Coffo-Selt (A), Otalgan (D, A, CH), Otipax (CH), Otosan (CH), Otothricinol (CH)

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