Amorolfin

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Strukturformel
Struktur von Amorolfin
Strukturformel ohne vollständige Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname Amorolfin
Andere Namen
  • (±)-(2R*,6S*)-2,6-Dimethyl-4-[2-methyl-3-[4-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]propyl]morpholin (IUPAC)
  • (±)-cis-2,6-Dimethyl-4-[2-methyl-3-(p-tert-pentylphenyl)propyl]-morpholin
Summenformel
  • C21H35NO (Amorolfin)
  • C21H35NO·HCl (Amorolfin·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 78613-35-1 (Amorolfin)
  • 78613-38-4 (Amorolfin·Hydrochlorid)
PubChem 54260
ATC-Code

D01AE16

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 317,51 g·mol−1 (Amorolfin)
  • 353,97 g·mol−1 (Amorolfin·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Hydrochlorid

07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​411
P: 273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Amorolfin ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von Pilzinfektionen (Mykosen) verwendet wird. Es ist ein Morpholin-Derivat und wird als ein Gemisch von vier Stereoisomeren eingesetzt.

Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Wirkstoff wird topisch bei Nagel- und Haut-Mykosen angewendet.

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Amorolfin hat eine fungistatische bis fungizide Wirkung gegen Dermatophyten, dimorphe Pilze und Hefen. Diese beruht auf einer Hemmung der Ergosterol-Synthese, was letztendlich zu einer Erhöhung der Permeabilität der Pilz-Zellmembran führt.

Der Wirkstoff wird durch die intakte Haut kaum resorbiert und zeigt nur geringe lokale Nebenwirkungen wie Juckreiz oder Brennen.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Amorolfin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Monopräparat unter anderem unter dem Namen Loceryl im Handel erhältlich.

Etliche Generika-Hersteller bieten Präparate unter dem Namen Amorolfin in Kombination mit ihrem Firmennamen an.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • C.-J. Estler (Begründer) u. H. Schmidt (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Auflage, Schattauer, 2007, S. 843.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Amorolfine hydrochloride, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. Eintrag zu Amorolfine Hydrochloride bei TCI Europe, abgerufen am 25. Juni 2011.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!