Amorolfin

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Strukturformel
Struktur von Amorolfin
Strukturformel ohne vollständige Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname Amorolfin
Andere Namen
  • (±)-(2R*,6S*)-2,6-Dimethyl-4-[2-methyl-3-[4-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]propyl]morpholin (IUPAC)
  • (±)-cis-2,6-Dimethyl-4-[2-methyl-3-(p-tert-pentylphenyl)propyl]-morpholin
Summenformel
  • C21H35NO (Amorolfin)
  • C21H35NO·HCl (Amorolfin·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer
PubChem 54260
Wikidata Q123195
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D01AE16

Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 317,51 g·mol−1 (Amorolfin)
  • 353,97 g·mol−1 (Amorolfin·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Hydrochlorid

07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​411
P: 273 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Amorolfin ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von Pilzinfektionen (Mykosen) verwendet wird. Es ist ein Morpholin-Derivat und wird als ein Gemisch von vier Stereoisomeren eingesetzt.

Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Wirkstoff wird topisch bei Nagel- und Haut-Mykosen angewendet.

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Amorolfin hat eine fungistatische bis fungizide Wirkung gegen Dermatophyten, dimorphe Pilze und Hefen. Diese beruht auf einer Hemmung der Ergosterol-Synthese (über [[ Δ14-sterol reductase]] sowie [[cholesterol Δ7,8-isomerase]][2]), was letztendlich zu einer Erhöhung der Permeabilität der Pilz-Zellmembran führt.

Der Wirkstoff wird durch die intakte Haut kaum resorbiert und zeigt nur geringe lokale Nebenwirkungen wie Juckreiz oder Brennen.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Amorolfin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Monopräparat unter anderem unter dem Namen Loceryl im Handel erhältlich.

Etliche Generika-Hersteller bieten Präparate unter dem Namen Amorolfin in Kombination mit ihrem Firmennamen an.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • C.-J. Estler (Begründer) u. H. Schmidt (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Auflage, Schattauer, 2007, S. 843.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Amorolfine hydrochloride, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
  2. Herdegen, Thomas: Kurzlehrbuch Pharmakologie und Toxikologie. Stuttgart: Thieme, 2014. Print
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