Aniracetam

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Strukturformel
Strukturformel von Aniracetam
Allgemeines
Freiname Aniracetam
Andere Namen

1-(4-Methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-on (IUPAC)

Summenformel C12H13NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72432-10-1
EG-Nummer 615-758-3
ECHA-InfoCard 100.108.230
PubChem 2196
Wikidata Q417630
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06BX11

Wirkstoffklasse

Nootropika

Eigenschaften
Molare Masse 219,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

121–122 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

4500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aniracetam (Handelsname: Ampamet® (I), Hersteller: Menarini) ist ein Piracetam-ähnlicher Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika, der zu Veränderungen der kognitiven Funktionen eingesetzt wird.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Wirkstoff wurde in den 1970er Jahren bei Hoffmann-La Roche entwickelt.[3][4] Eine Synthese geht vom Anisoylchlorid aus, welches in Gegenwart von Triethylamin mit 2-Pyrrolidon umgesetzt wird.[5]

Aniracetam synthesis 01.svg

Bei einer alternativen Synthese wird Anisoylchlorid zunächst mit 4-Aminobuttersäure umgesetzt. Der Ringschluß erfolgt dann durch die Reaktion mit Thionylchlorid.[5]

Aniracetam synthesis 02.svg

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aniracetam ist weiß; es liegt meist als kristallines Pulver vor, ist geruchlos und hat einen bitteren Geschmack. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 1,065 g/L, in Methanol 25 g/L, in Acetonitril 217 g/L, in Chloroform 400 g/L.

Dosis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die therapeutische Dosis liegt in der Regel bei zweimal 750 mg täglich.

Mögliche Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 108.
  2. a b c Datenblatt Aniracetam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
  3. Patent EP 5 143 Hoffmann-La Roche 1978.
  4. Patent EP 44 088 Hoffmann-La Roche 1978.
  5. a b A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.
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