Bisacodyl

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Strukturformel
Strukturformel von Bisacodyl
Allgemeines
Freiname Bisacodyl
Andere Namen
  • [4-[(4-Acetyloxyphenyl)-pyridin-2-yl-methyl]phenyl]acetat (IUPAC)
  • [4,4′-(Pyridin-2-ylmethylen)diphenyl]diacetat (Arzneibuch)
Summenformel C22H19NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 603-50-9
PubChem 2391
Wikidata Q417874
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A06AB02, A06AG02

Wirkstoffklasse

Laxans

Eigenschaften
Molare Masse 361,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

132,4 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

4320 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bisacodyl ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Laxantien zur Behandlung von Darmträgheit, insbesondere auch bei neurologisch bedingter. Bisacodyl ist ein Triphenylmethan-Derivat und wurde erstmals 1953 wegen seiner strukturellen Ähnlichkeit zu Phenolphthalein als Abführmittel eingesetzt. Es wird als Generikum unter seinem eigenen Namen verkauft, nachdem es lange Zeit nur als Dulcolax® erhältlich war.

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bisacodyl ist erhältlich als Dragees oder Zäpfchen. Als Zäpfchen tritt die Wirkung nach 15 bis 30 Minuten, als Dragee nach 6 bis 12 Stunden ein.

Wirkungsweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Zäpfchen wirkt es nur im Enddarm, während es, oral eingenommen, zunächst über den enterohepatischen Kreislauf in den Dickdarm gelangt und dort von Bakterien zu Diphenolen umgesetzt wird. Die Umsetzungsprodukte führen zu einer erhöhten Mobilität des Darms und bewirken, dass durch den schnelleren Transport dem Darminhalt weniger Wasser entzogen werden kann. Aus dem Umweg über die Leber erklärt sich der spätere Wirkungsbeginn und die länger anhaltende Wirkung bei oraler Gabe. Der genaue Wirkmechanismus bei Anwendung als Suppositorium (Zäpfchen) ist dagegen noch unklar.[3]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei Anwendung in Zäpfchenform können lokale Reizerscheinungen auftreten. Elektrolytverschiebungen im Serum konnten auch nach jahrzehntelanger Einnahme nicht beobachtet werden. Auch die häufig genannte Gewöhnung tritt in der Realität auch bei langem Gebrauch sehr selten auf. Nachgewiesene Nebenwirkungen können krampfartige Bauchschmerzen, auf Grund der motorischen Wirkung, sein. Ein Übertritt in die Muttermilch findet nur minimal statt und ist wirkungslos auf das gestillte Kind.[4]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Bekunis Dragées (D), Bisco-Zitron (D), Drix (D), Dulcolax (D, A), Dulcolax- Bisacodyl (CH), Florisan (D), Laxagetten (D), Laxans (D), Medibudget Abführdragées (CH), Mediolax (D), Muxol (CH), Protolax (CH), Pyrilax (D), Tavolax (CH), Tirgon (D)

Kombinationspräparate

A. Moll´s Abführdragées (A), Laxabene (A), Prepacol (D, A)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Mathkar, S.; Kumar, S.; Bystol, A.; Olawoore, K.; Min, D.; Markovich, R.; Rustum, A.: The use of differential scanning calorimetry for the purity verification of pharmaceutical reference standards, In: J Pharm Biomed Anal., 2009, 49, S. 627–631; doi:10.1016/j.jpba.2008.12.030.
  2. a b c Datenblatt Bisacodyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Flig, E. et al.: Is bisacodyl absorbed at all from suppositories in man?, in: Int J Pharm., 2000, 196, S. 11-20; PMID 10675703.
  4. awmf.org: S2k-Leitlinie Chronische Obstipation: Definition, Pathophysiologie, Diagnostik und Therapie (PDF; 588 kB), Stand 2/2013, abgerufen am 16. November 2013.
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