Caryophyllene

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Caryophyllene
Name α-Caryophyllen β-Caryophyllen
Strukturformel α-Caryophyllen β-Caryophyllen
Andere Namen Humulen E-BCP
CAS-Nummer 6753-98-6 87-44-5
PubChem 5281520 5281515
Summenformel C15H24
Molare Masse 204,36 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung gelblich-grüne Flüssigkeit[1] Flüssigkeit von nelken-
bis terpentinähnlichem Geruch[2]
Siedepunkt 166–168 °C[1] 260–261 °C[3]
Dichte 0,90–0,91 g·cm−3[1] 0,89 g·cm−3[3]
GHS-
Kennzeichnung

[4] [5]

07 – Achtung
Achtung
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 keine P-Sätze

Caryophyllene (Betonung auf der vorletzten Silbe: Caryophyllene) sind Sesquiterpene, die in ätherischen Ölen enthalten sind. Es existieren α-Caryophyllen (Humulen) und β-Caryophyllen. α-Caryophyllen hat eine monocyclische Struktur und kommt in Gewürznelken und vielen Basilikum-Arten vor. β-Caryophyllen (abgekürzt E-BCP für (E)-BetaCaryophyllen) ist bicyclisch gebaut, es findet sich in Basilikum, Cannabis[6] Rosmarin, Zimt, Oregano, Kümmel, und Pfeffer. Sergio Rasmann von der Universität de Neuchatel entdeckte 2005, dass E-BCP von Maispflanzen abgesondert wird, wenn Fraßfeinde (z. B. Maiswurzelbohrer) deren Wurzeln anfressen. Dies lockt räuberische Nematoden (Heterorhabditis megidis) an, welche die Fraßfeinde befallen.[7]

Schwarzer Pfeffer

β-Caryophyllen oxidiert an der Luft zu Caryophyllenoxid, einem Stoff mit schwacher allergieauslösender Wirkung; nach fünf Wochen ist etwa die Hälfte des Caryophyllens umgewandelt.[8]

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

β-Caryophyllen ist ein CB2-Cannabinoid und wirkt entzündungshemmend.[9] Da dieser Wirkstoff im Gegensatz zu anderen bekannten Substanzen, die auf den gleichen CB2-Rezeptor, aber auch auf den CB1-Rezeptor wirken, keine berauschende Wirkung hat, kommt dieser Naturstoff als Ausgangspunkt für die Entwicklung neuer Arzneistoffe infrage.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt α bei Goods Company
  2. Eintrag zu Caryophyllene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
  3. a b Datenblatt β bei Goods Company
  4. Datenblatt a-Humulene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011 (PDF).
  5. Datenblatt (–)-trans-Caryophyllene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011 (PDF).
  6. Jürg Gertsch, Marco Leonti, Stefan Raduner, Ildiko Racz, Jian-Zhong Chen: Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 105, Nr. 26, 1. Juli 2008, S. 9099–9104, doi:10.1073/pnas.0803601105, PMID 18574142, PMC 2449371 (freier Volltext) – (pnas.org [abgerufen am 24. Dezember 2016]).
  7. Spektrum der Wissenschaft November 2009, S. 20–22, Parasitenlockstoff gegen Maisschädlinge
  8. M. Skold et al. (2006): The fragrance chemical beta-caryophyllene-air oxidation and skin sensitization. In: Food Chem. Toxicol. Bd. 44, Nr. 4, S. 538–545; PMID 16226832.
  9. Gertsch, J. et al. (2008): Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 105(26): S. 9099-9104; PMID 18574142; doi:10.1073/pnas.0803601105.
  10. Deutsches Ärzteblatt vom 24. Juni 2008: Pizzagewürz Oregano hilft gegen Entzündungen.