Cyhalothrin

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Strukturformel
Strukturformel von Cyhalothrin
Allgemeines
Freiname Cyhalothrin
Andere Namen

3-(2-Chlor-3,3,3-trifluor-1-propenyl)-2,2-dimethyl- cyclopropancarbonsäure-cyano(3-phenoxy- phenyl)methylester

Summenformel C23H19ClF3NO3
CAS-Nummer 68085-85-8
PubChem 5281873
ATC-Code

QP53AC06

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Insektizid

Wirkmechanismus

Öffnung der Na+-Kanäle

Eigenschaften
Molare Masse 449,86 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,33 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

49,2 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,005 mg·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​330​‐​410
P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

T+
Sehr giftig

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 26​‐​25​‐​21​‐​50/53
S: ?
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyhalothrin ist ein in der Tiermedizin und in verschiedenen land- und forstwirtschaftlichen Kulturen eingesetztes Insektizid aus der Gruppe der Pyrethroide. Es ist eine weiße, geruchlose, kristalline Substanz, die kaum wasserlöslich ist. Cyhalothrin ist ein Kontaktgift und hat außerdem eine insektenabwehrende (Repellent) Wirkung, die aufgrund eines niedrigen Dampfdrucks langanhaltend ist.

Wirkungsweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Insekten nehmen Cyhalothrin über die Körperoberfläche auf, worauf es sich im ganzen Insektenkörper verteilt. Es ist ein Nervengift und führt dazu, dass sich die Na+-Kanäle der Nervenzellen nicht mehr schließen. Na+-Ionen strömen ungehindert in das Zellinnere hinein und es kommt zu unkontrollierbaren Nervenimpulsen. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist innerhalb weniger Minuten bewegungsunfähig, man spricht von einem „knock-down“-Effekt. Der Repellenteffekt beruht auf einer Reizung taktiler Elemente in den Extremitäten („Fuß-Rückzieh-Effekt“) der Arthropoden.

Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein. Zecken werden innerhalb von zwei Tagen abgetötet. Die Wirkung von Cyhalothrin hält zwei Wochen bis fünf Monate an.

Bei nicht ausreichender Dosis können viele der betroffenen Insekten Cyhalothrin enzymatisch (Entgiftungsesterasen und mixed function oxidase) abbauen. Durch Zusatz von Synergisten wie Piperonylbutoxid kann der enzymatische Abbau verhindert werden.

Einsatzgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tiermedizin[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyhalothrin wird zur Abwehr und Bekämpfung von stechenden, beißenden und saugend-leckenden Insekten eingesetzt. Es wird entweder in Form präparierter Ohrmarken (hier überwiegt der Repellenteffekt) oder als Aufguss (pour-on) verabreicht. Binnen einiger Stunden verteilt es sich dem Körper des Tieres über Schweiß und Talg. Bei Wiederkäuern ist der Wirkstoff gegen Zecken, Weidestechfliegen (Haematobia ssp.), Kopffliegen (Musca autumnalis), Bremsen, Läuse und Haarlinge, bei Schweinen gegen Läuse und beim Geflügel gegen Federlinge und Flöhe wirksam.

In der Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln ist der Wirkstoff für Rinder in Anhang I zugelassen. Der zulässige Rückstandshöchstwert in Nieren und Milch beträgt 50 µg/kg, in Fett 500 µg/kg. In Deutschland ist derzeit kein tiermedizinisches Präparat auf der Basis von Cyhalothrin zugelassen.

Pflanzenschutz[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Pflanzenschutz wird Lambda-Cyhalothrin gegen Insektenbefall in land- und forstwirtschaftlichen Kulturen sowie im Gemüsebau eingesetzt. Das Mittel ist giftig für Fische und Fischnährtiere und wurde als nicht bienengefährlich (B4) eingestuft.[4] Es kommt als Kapselsuspension oder wasserdispergierbares Granulat in den Handel.

Lambda-Cyhalothrin ist in der Schweiz, in Österreich und in Deutschland gegen eine Vielzahl beißender und saugender Insekten an Getreide, Raps, verschiedenen Futter- und Ölpflanzen, Gemüse, Teekräutern, Hopfen, an Beerenobst, im Weinbau sowie im Forst zugelassen.[5]

Gamma-Cyhalothrin ist in einigen Staaten der EU zugelassen, unter anderem in Deutschland, nicht jedoch in Österreich.[6]

Der Einsatz von Cyhalothrin ist in den Staaten der EU nicht zulässig.[7]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Tiermedizin: Cyhalothrin ad us. vet. (CH)
  • Pflanzenschutz: Karate Zeon, Trafo WG

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Eintrag zu Cyhalothrin bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
  • WHO specifications and evaluations for public health pesticides: Lambda-Cyhalotrin, Stand August 2015. (PDF; 360 kB; englisch)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Lamdba-Cyhalothrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. a b Stephen J. Maund, Michael J. Hamer, Jacqueline S. Warinton, Timothy J. Kedwards: Aquatic ecotoxicology of the pyrethroid insecticide lambda-cyhalothrin: considerations for higher-tier aquatic risk assessment. In: Pesticide Science. 54, 1998, S. 408–417, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199812)54:4<408::AID-PS843>3.0.CO;2-T.
  4. Datenblatt zu Karate Zeon, Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu lambda-Cyhalothrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 12. März 2016.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Gamma-cyhalothrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 12. März 2016.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyhalothrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 12. März 2016.
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