Demeclocyclin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Demeclocyclin
Andere Namen	7-Chlor-6-desmethyltetracyclin
Summenformel	C21H21ClN2O8
Kurzbeschreibung	gelbes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 127-33-3 64-73-3 Hydrochlorid EG-Nummer 204-834-8 ECHA-InfoCard 100.004.396 PubChem 5311063 ChemSpider 10482117 DrugBank DB00618 Wikidata Q2736402
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D06AA01; J01AA01
Wirkstoffklasse	Antibiotika, Diuretika
Eigenschaften
Molare Masse	464,86 g·mol−1
Schmelzpunkt	174–178 °C
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Demeclocyclinhydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335​‐​341 P: 280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​308+313
Toxikologische Daten	79 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Demeclocyclin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antibiotika. Zudem hat Demeclocyclin eine harntreibende Wirkung.

Pharmakologie

Demeclocyclin gehört zu den Tetracyclinen. Es ist ein Breitspektrumantibiotikum und bakteriostatisch wirksam gegenüber tetracyclinempfindlichen grampositiven und gramnegativen Erregern sowie gegenüber Chlamydien, Mykoplasmen, Spirochäten und Rickettsien. Der Wirkmechanismus beruht auf einer Hemmung der bakteriellen ribosomalen Proteinsynthese.

Die diuretische (harntreibende) Wirkung beruht auf einer Hemmung der Wirkung des antidiuretischen Hormons (ADH) in den distalen Tubuli in der Niere. Dadurch wird die ADH-induzierte Wasserrückresorption unterdrückt. Die harntreibende Wirkung von Demeclocyclin setzt 24 bis 48 Stunden nach Beginn der Behandlung ein.

Therapeutische Verwendung

Schwartz-Bartter-Syndrom

Demeclocyclin wird seit den 1970er Jahren in einigen Staaten für die Behandlung der chronischen Hyponatriämie verwendet, die mit einer übermäßigen Sekretion des antidiuretischen Hormons (Syndrom der inadäquaten ADH-Sekretion, SIADH, bzw. Schwartz-Bartter-Syndrom) einhergeht.

Einem Review von 2015 zufolge ist die Wirksamkeit in diesem Anwendungsgebiet unterschiedlich ausgeprägt. Die Autoren vermuten als Ursache Unterschiede in der Entstehung der Krankheit (Ätiologie). Die Eignung für den Einsatz bei Hyponatriämie als Folge von SIADH sei unzureichend klinisch belegt.

In einer Studie aus dem Jahr 1978 wurden die Wirkungen von Demeclocyclin und Lithiumcarbonat bei der Behandlung von SIADH verglichen. Dabei wurde festgestellt, dass Demeclocyclin bei der Behandlung von SIADH einer Therapie mit Lithium überlegen und damit vorzuziehen sei.

Als häufigste Nebenwirkung bei der Behandlung der Hyponatriämie mit Demeclocyclin wurde eine leichte, nonprogressive Azotämie beobachtet. Demeclocyclin sollte bei Patienten mit Leberfunktionsstörungen nicht verwendet werden.

Pulpitis

In der Zahnmedizin dient Demeclocyclin der Notfall-Versorgung einer nicht eitrigen, akuten Entzündung des Zahnmarks (Pulpitis) bis zur späteren regelrechten Behandlung. Dazu wird es auch mit Triamcinolon kombiniert.

Handelsnamen

• Ledermycine (GB), Ledermycin (J)
• Kombination mit Triamcinolon: Ledermix (D)

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1992 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Demeclocyclinhydrochlorid für die innere Anwendung enthalten.

Sonstiges

Demeclocyclin wird von bestimmten Stämmen des Bakteriums Streptomyces aureofaciens gebildet.

Pharmazeutisch wird Demeclocyclin als Demeclocyclinhydrochlorid und Demeclocyclin-Calcium eingesetzt. Demeclocyclinhydrochorid ist ein gelbes Pulver, das löslich bis schwer löslich in Wasser, schwer löslich in Ethanol und sehr schwer löslich in Aceton ist. Es löst sich in Lösungen von Alkalihydroxiden und Carbonaten.