Desoxypipradrol

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Strukturformel
(RS)-Desoxypipradrol
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
1:1-Gemisch (Racemat)
Allgemeines
Freiname Desoxypipradrol
Andere Namen
  • IUPAC: (RS)-2-(Diphenylmethyl)piperidin
  • 2-Benzhydrylpiperidin
Summenformel C18H21N
CAS-Nummer 519-74-4
PubChem 160506
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Stimulantia

Eigenschaften
Molare Masse 251,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Desoxypipradrol (2-Diphenylmethylpiperidin, 2-DPMP) ist ein synthetisches 1:1-Gemisch von zwei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Piperidin-Derivate, das als Arzneistoff aus der Klasse der Stimulantia eingesetzt wird.

Geschichte und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Desoxypipradrol wurde von der pharmazeutischen Firma CIBA-Geigy (heute Novartis) in den 1950er Jahren entwickelt und erforscht. Es sollte bei der Behandlung von Narkolepsie und Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung Anwendung finden. Trotz des hohen Wirkgrades wurde die Entwicklung nicht weiter verfolgt, da eine Alternative von derselben Firma entwickelt wurde: Methylphenidat. Man glaubte, dass Methylphenidat der überlegenere Wirkstoff zur Behandlung von ADHS sei, da es eine kürzere Wirkdauer hat und die pharmakokinetischen Eigenschaften vorhersagbarer sind als die von Desoxypipradrol. Infolgedessen wurden andere Verwendungsgebiete für Desoxypipradrol gesucht, so wurde beispielsweise eine schnellere Zurückerlangung des Empfindens nach einer Anästhesie erforscht.

Es wird vermutet, dass Desoxypipradrol in diversen freiverkäuflichen Drogenmischungen – die als Badesalze bezeichnet werden – als Wirkstoff und als Ersatz zu illegalen Amphetaminen enthalten ist.[2]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Desoxypipradrol ist ein Derivat des Pipradrols, aus dem es durch Reduktion gewonnen werden kann. Ein weiteres Herstellungsverfahren beruht auf der Kondensation von 2-Brompyridin mit Diphenylacetonitril in Gegenwart von Natriumamid und anschließender katalytischer Hydrierung des Pyridinrings.[3]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Nebenwirkungen von Desoxypipradrol sind mit denen des Pipradrol oder anderer Stimulantien vergleichbar. Bei Gaben zu therapeutischen Zwecken können unter anderem Schlafstörungen, Tachykardie, Anorexie, Mundtrockenheit, Tremor, Arterielle Hypertonie, Euphorie, Depression und Psychosen auftreten. Eine weitere Nebenwirkung, die bei der Gabe von 130 und 260 µmol/kg über einen Zeitraum von 14 Tagen bei Ratten festgestellt wurde, ist Hyperglykämie.[4] Bei jungen Ratten tritt die Nebenwirkung stärker auf als bei älteren.[5]

Rechtslage[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Deutschland

In Deutschland unterliegt Desoxypipradrol dem BtMG Anlage II.

Vereinigtes Königreich

Im Vereinigten Königreich wurde der Import von Desoxypipradrol nach mehreren Vergiftungsfällen mit Wirkung zum 4. November 2011 im Rahmen der Open General Import Licence verboten. Der Advisory Council on the Misuse of Drugs (ACMD) empfahl gleichzeitig eine Kontrolle mit der Aufnahme in den Misuse of Drugs Act (Annex B / class B).[2] Seit dem 28. März 2012 ist 2-DPMP als class-B-Droge eingestuft und damit verboten.[6]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • G. Bellucci: (2-Diphenylmethyl-piperidine hydrochloride and the methyl ester of 2-chloro-2-phenyl-2-(2-piperidyl)-acetic acid), drugs with waking effect in anesthesia. In: Minerva Anestesiologica, 1955 Jun, 21(6), S. 125–128 (italienisch).

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b c d Les Iversen: Desoxypipradrol (2-DPMP) advice. Advisory Council on the Misuse of Drugs, 13. September 2011, S. 6.
  3. Eintrag zu Desoxypipradrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. April 2016.
  4. K. L. Hintze, H. Y. Aboul-Enein, L. J. Fischer: Isomeric specificity of diphenylmethylpiperidine in the production of rat pancreatic islet cell toxicity. In: Toxicology, 1977 Apr, 7(2), S. 133–140, PMID 324024.
  5. A. K. Chatterjee, L. J. Fischer: Age-related susceptibility to the insulin-depleting action of 4-diphenylmethylpiperidine in young rats. In: Life Sci., 1988, 43(2), S. 151–159, PMID 3292868.
  6. Lord Henley: Government accepts ACMD's advice to schedule D2PM, 2-DPMP and phenzepam. (PDF) UK Home Office, 26. Januar 2012.
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