Disulfiram

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Strukturformel
Strukturformel von Disulfiram
Allgemeines
Freiname Disulfiram
Andere Namen
  • Tetraethylthiuramdisulfid
  • 1-(Diethylthiocarbamoyldisulfanyl)-N,N-diethylmethanthioamid
  • Diethylcarbamothioylsulfanyl-diethylaminomethandithioat
Summenformel C10H20N2S4
CAS-Nummer 97-77-8
PubChem 3117
ATC-Code

N07BB01

DrugBank DB00822
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle [1]

Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus

Hemmung der Aldehyddehydrogenase

Eigenschaften
Molare Masse 296,54 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,30 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

70 °C [1]

Siedepunkt

117 °C [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C), löslich in Ethanol, Aceton, Diethylether, Benzol, Trichlormethan, Schwefelkohlenstoff [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[2]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 373​‐​302​‐​410​‐​317
P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​314 [2]
MAK

DFG/Schweiz: 2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[1][4]

Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Disulfiram (INN), auch Tetraethylthiuramdisulfid (TETD), (Handelsname Antabus®) ist ein Arzneistoff, der zur Unterstützung der Abstinenz bei Alkoholabhängigkeit angewendet werden kann.

Alkoholismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Normalerweise wird in der Leber der aufgenommene Alkohol über die Zwischenstufe Acetaldehyd zur Essigsäure umgewandelt, ähnlich wie bei der Essigherstellung durch Gärung. In diesen Abbau des Alkohols greift nun das Medikament ein und verhindert den letzten Schritt zur Umwandlung in die Essigsäure durch Blockade des Enzyms Aldehyddehydrogenase. Die Folge ist, dass sich der Acetaldehyd anreichert. Dieses bewirkt das sogenannte Acetaldehydsyndrom, welches darin besteht, dass, sobald Alkohol auch in geringen Dosen eingenommen wird, starke und unangenehme Unverträglichkeitsreaktionen entstehen, wie Hautrötung, Kältegefühl in den Armen und Beinen, Übelkeit, Kopfschmerzen und vor allem Herzrasen und Blutdruckabfall bis hin zum Herz-Kreislauf-Schock. Hierdurch kann bei gefährdeten Personen sogar Herzenge, Angina pectoris, und ein Herzinfarkt ausgelöst werden.
Entsprechende Arzneimittel werden als Tabletten verabreicht. Es kann auch als Depotpräparat unter die Haut implantiert werden.[6]

Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Da die angesprochenen Unverträglichkeitsreaktionen bei Einnahme größerer Alkoholmengen sogar tödlich sein können (Acetaldehyd ist giftig), werden disulfiramhaltige Präparate nur noch selten und bei solchen Patienten angewandt, bei denen von guter Mitarbeit bei der Behandlung ausgegangen werden kann.[7] Außerdem darf dieses Medikament nur bei genauer Vorabklärung gegeben werden, z. B. nicht bei schwerem Leberschaden.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diverse Antibiotika, einige Antidiabetika und weitere Medikamente sowie das Pilzgift Coprin haben in Kombination mit Alkohol die gleiche Wirkung wie Disulfiram (siehe Acetaldehydsyndrom).[1]

Onkologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Neuere Krebsforschung untersucht die Wirkung von Disulfiram als ein mögliches Medikament gegen Krebs.[8][9][10][11][12][13]

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Sonstige Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Disulfiram dient als Hilfsmittel bei der Vulkanisation von Gummi. Historisch ist interessant, dass angeblich die alkoholaversive Wirkung erstmals bei Arbeitern in diesem Bereich zufällig auffiel.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Tetraethylthiuramdisulfid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b Eintrag zu Disulfiram in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Disulfiram im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. Eintrag zu Disulfiram in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  6. Fachinformation für Antabus im Arzneimittelkompendium der Schweiz.
  7. Emminger, H. Thomas, K. EXAPLAN Band 2; 6. Aufl.; S. 2141.
  8. Boris Cvek in: Drug Repurposing for Terminal-Stage Cancer Patients. American Journal of Public Health, Vol. 106, No. 6, June 2016, pp. e3-e3.
  9. Diethyldithiocarbamate complexes with metals used as food supplements show different effects in cancer cells, with Jindřich Sedláček (Palacky University, Olomouc), Luisa M.D.R.S. Martins (ISEL Lisbon / Technical University Lisbon, Portugal) Petr Daněk (Palacky University, Olomouc), Armando J.L. Pombeiro (Technical University Lisbon, Portugal), Journal of Applied Biomedicine, Vol. 12, No. 4, November 2014, S. 301–308.
  10. Nonprofit drugs as the salvation of the world's healthcare systems: the case of Antabuse (disulfiram). Drug Discovery Today 2012
  11. Antabuse repurposing: we need more knowledge and wide international support. International Journal of Cancer 2011
    The Ubiquitin-Proteasome System (UPS) and the Mechanism of Action of Bortezomib, with Dvořák Z., Current Pharmaceutical Design 2011.
  12. Targeting Malignancies with Disulfiram (Antabuse): Multidrug Resistance, Angiogenesis, and Proteasome. Current Cancer Drug Targets (IF = 4,327) 2011.
  13. Antabuse (disulfiram) as a pilot case of nonprofit drug. International Journal of Cancer 2010.
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