Essigsäurenonylester
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Essigsäurenonylester | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C11H22O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 186,29 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,87 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
225–228 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,424 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Essigsäurenonylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Essigsäurenonylester kommt natürlich in verschiedenen Naturprodukten und in Backwaren vor.[3] Beispielsweise kommt es in Zitrusölen (Zitronenöl und Daidai-Öl)[5][6] vor, sowie im Sekret der Dufour-Drüse der Ameisenart Gigantiops destructor[7] und dem Wehrsekret mehrerer Laufkäfer-Arten aus der Gattung Helluomorphoides.[8]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Essigsäurenonylester kann durch Reaktion von 1-Nonanol mit Essigsäure gewonnen werden.[3]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Essigsäurenonylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung besitzt einen fruchtigen Geruch und in konzentrierten Form einen bitteren Geschmack.[3]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Essigsäurenonylester wird als Aromastoff verwendet.[9] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.008 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[10] Daneben wird die Verbindung auch gelegentlich als interner Standard für gaschromatographische Analysen verwendet.[11][12]
Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Dämpfe von Essigsäurenonylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 85–95 °C) bilden.[2]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu NONYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Nonylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Giovanni Fenaroli: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. Taylor & Francis, 1971, ISBN 0-87819-533-5, S. 436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Nonyl acetate, FCC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
- ↑ R. M. Ikeda, E. M. Spitler: Composition of Citrus Oils, Isolation, Identification, and Gas Chromatographic Estimation of Some Esters and Alcohols of Lemon Oil. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 12, Nr. 2, März 1964, S. 114–117, doi:10.1021/jf60132a005.
- ↑ Simon Muhoho Njoroge, Hiroyuki Ukeda, Masayoshi Sawamura: Changes of the Volatile Profile and Artifact Formation in Daidai ( Citrus aurantium ) Cold-Pressed Peel Oil on Storage. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 51, Nr. 14, 1. Juli 2003, S. 4029–4035, doi:10.1021/jf021215q.
- ↑ Murray S. Blum, Tappey H. Jones, William L. Overal, Henry M. Fales, Justin O. Schmidt, Nancy A. Blum: Exocrine chemistry of the monotypic ant Genus Gigantiops. In: Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry. Band 75, Nr. 1, Januar 1983, S. 15–16, doi:10.1016/0305-0491(83)90032-9.
- ↑ T. Eisner, Yvonne C. Meinwald, D. W. Alsop, J. E. Carrel: Defense Mechanisms of Arthropods. XXI. Formic Acid and n-Nonyl Acetate in the Defensive Spray of Two Species of Helluomorphoides12. In: Annals of the Entomological Society of America. Band 61, Nr. 3, 15. Mai 1968, S. 610–613, doi:10.1093/aesa/61.3.610.
- ↑ Nonyl-acetate. In: Evaluations of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. JECFA der World Health Organization WHO, 1997, abgerufen am 13. Juli 2016.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 9. Dezember 2023.
- ↑ Consuelo M. De Moraes, Mark C. Mescher, James H. Tumlinson: Caterpillar-induced nocturnal plant volatiles repel conspecific females. In: Nature. Band 410, Nr. 6828, März 2001, S. 577–580, doi:10.1038/35069058.
- ↑ T. C. J. Turlings, J. H. Tumlinson, W. J. Lewis: Exploitation of Herbivore-Induced Plant Odors by Host-Seeking Parasitic Wasps. In: Science. Band 250, Nr. 4985, 30. November 1990, S. 1251–1253, doi:10.1126/science.250.4985.1251.