Ethylenglycolmonobutylether

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Strukturformel
Strukturformel von Ethylenglycolmonobutylether
Allgemeines
Name Ethylenglycolmonobutylether
Andere Namen
  • Butylglycol
  • Butylcellosolve
  • Glycolmonobutylether
  • 2-Butoxyethanol
  • 1-Butoxy-2-hydroxyethan
  • Ethylenglycolbutylether
  • EGBE
Summenformel C6H14O2
CAS-Nummer 111-76-2
PubChem 8133
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwach etherischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 118,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−75 °C[1]

Siedepunkt

171 °C[1]

Dampfdruck

1,2 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • mischbar mit organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,4198 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 311​‐​331​‐​302​‐​315​‐​319
P: 261​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​36/38
S: (2)​‐​36/37​‐​46
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethylenglycolmonobutylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycolether.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Ethylenglycolmonobutylether kann aus Ethylenoxid und n-Butanol gewonnen werden.[6] Die Jahresproduktion in Europa betrug 2003 etwa 161.000 Tonnen.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Ethylenglycolmonobutylether ist eine farblose Flüssigkeit mit schwach etherischem Geruch. Sie zersetzt sich bei Erhitzung und reagiert mit Luftsauerstoff langsam zu Peroxiden.[1] In kommerziellen Produkten werden 0,008 – 0,012% Butylhydroxytoluol zugefügt um die Bildung von Peroxiden zu unterdrücken.[7] Glycolmonoalkylether verhalten sich inert gegenüber Leichtmetallen wie Aluminium oder Magnesium. Am Siedepunkt ist jedoch eine langsame oberflächliche Korrosion zu beobachten. Ein 10%iger Wasserzusatz unterdrückt die Aluminiumkorrosion und beschleunigte die Magnesiumkorrosion.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

Ethylenglycolmonobutylether wird als Lösungsmittel für Druckfarben, Verdünnungsmittel, Veredelungsmittel und zur Herstellung von Lacken verwendet.[1] Außerdem wird es als Gleitmittel beim Hydraulic Fracturing verwendet.[9][10] Etwa 60% der Verbindung wird in Europa für Farben und Lacken verwendet, etwa 11% wird in Wasch- und Reinigungsmitteln verwendet und bis zu 0,5% wird als Lösungsmittel in Haarfärbemitteln benutzt. Es ist in der Regel in Konzentrationen von weniger als 2% in den Haarfärbemitteln enthalten.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Ethylenglycolmonobutylether können mit Luft bei erhöhter Temperatur ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 61 °C, Zündtemperatur 240 °C) bilden.[1] Die Verbindung hat eine geringe akute Toxizität. Beim Menschen wurde nach oraler Exposition mit etwa 0,5 und 1,5 g/kg Körpergewicht und anfänglich schweren Symptomen eine vollständige Erholung beobachtet.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 111-76-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. April 2010 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Butylglycol bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 111-76-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. OECD SIDS 2-BUTOXYETHANOL (PDF; 394 kB)
  7. a b c d EU -Scientific Committee on Consumer Products: Opinion of the Scientific Committee on Consumer Products on ethylene glycol monobutyl ether - sccp_o_095.pdf, 21. März 2007, abgerufen am 4. Juni 2014
  8. C. Yoshimura, T. Ogura, "corrosion Behavior of Aluminum and Magnesium in Ethers." in Keikinzoku 32, 443-450 (1982); Journal of Japan Institute of Light Metals; Anmerkung: Es ist hierbei unklar, ob in der Studie Luftsauerstoff ausgeschlossen worden war.
  9. [Nachrichten aus der Chemie| 60 | Januar 2012, S. 31-34 | www.gdch.de/nachrichten]
  10. ENVI: Auswirkungen der Gewinnung von Schiefergas und Schieferöl auf die Umwelt und die menschliche Gesundheit

Weblinks[Bearbeiten]