Pentadecan-15-olid

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Strukturformel
Strukturformel von Pentadecan-15-olid
Allgemeines
Name Pentadecan-15-olid
Andere Namen
  • 1-Oxa-2-cyclohexadecanon
  • Oxacyclohexadecan-2-on
  • 15-Hydroxypentadecansäurelacton
  • 15-Pentadecanolid
  • Pentalid
  • Thibetolid
  • 15-Oxypentadecenlacton
  • Pentadecalacton
  • PENTADECALACTONE (INCI)[1]
Summenformel C15H28O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-02-5
EG-Nummer 203-354-6
ECHA-InfoCard 100.003.050
PubChem 235414
ChemSpider 205386
Wikidata Q9251595
Eigenschaften
Molare Masse 240,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

0,918 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

34–36 °C[2]

Siedepunkt

137 °C (3 hPa)[2]

Brechungsindex
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pentadecan-15-olid, auch 1,15-Pentadecanolid oder Exaltolid ist ein makrocyclisches (16-gliedriges) Lacton und zählt zu den Moschusriechstoffen.[4]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pentadecan-15-olid ist ein Bestandteil des Öls aus Engelwurzen (Angelica). Es wurde in den 1920er Jahren durch Max Kerschbaum von Haarmann & Reimer in Arznei-Engelwurzöl identifiziert.[5][6][7]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Beim Erwärmen von 15-Brompentadecansäure mit Kaliumcarbonat oder aus 15-Hydroxypentadenansäure und Benzolsulfochlorid entsteht unter Cyclisierung Pentadecan-15-olid.[8] Es kann auch durch Hydrierung von 15-Pentadecenolid gewonnen werden. Es liegt üblicherweise als Gemisch von 15-Pentadecen-11-olid und 15-Pentadecen-12-olid vor. Dieses Doppelbindungsisomerengemisch wird im vorliegenden Falle mit 15-Pentadecen-11(12)-olid bezeichnet.[9]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pentadecan-15-olid ist ein Monomer, das zur Herstellung von PGA-Co-Pentadecalacton-Polymeren verwendet wird, die bei der Entwicklung von direkt komprimierten Tabletten mit verlängerter Freisetzung von schwerlöslichen Medikamenten wie Ketoprofen verwendet werden. Pentadecan-15-olid kann auch für die Synthese von Poly(pentadecanolide) (PPDL) durch Novozyme 435 katalysierte Ringöffnungspolymerisation verwendet werden. Es kann auch als Ausgangsreagenz für die Synthese von terminal verzweigten Iso-Fettsäuren (iso-C15-C17) verwendet werden.[3]

Pentadecan-15-olid kann insbesondere auch als Riechstoff, in Parfümkompositionen, Parfümölen oder Duftkompositionen verwendet werden. Ein weiteres Verwendungsgebiet sind Hygiene- oder Pflegeprodukte, insbesondere im Bereich des Haushaltes und der Körperpflege.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu PENTADECALACTONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Dezember 2019.
  2. a b c d e f g h i Datenblatt Pentadecanolide, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2019 (PDF).
  3. a b c Datenblatt Pentadecanolide, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 1. Februar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Simone Schmitz-Spanke, Thomas Nesseler, Stephan Letzel, Dennis Nowak: Umweltmedizin. ecomed-Storck GmbH, 2017, ISBN 978-3-609-10562-8, S. 312 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. M. Kerschbaum: Über Lactone mit großen Ringen - die Träger des vegetabilischen Moschus-Duftes. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 60, 1927, S. 902, doi:10.1002/cber.19270600411.
  7. David Rowe: Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 1-4051-4807-1, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Lexikon der Chemie, Spektrum Akademischer Verlag, 1998, Band 1, ISBN 3-8274-0379-0, S. 420.
  9. a b Google Patents: DE10113963A1 - Verfahren zur Herstellung von 15-Pentadecanolid - Google Patents, abgerufen am 1. Februar 2019.