Exaltolid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
QS-Chemie-Logo.svg
Dieser Artikel wurde auf der Qualitätssicherungsseite der Redaktion Chemie eingetragen. Dies geschieht, um die Qualität der Artikel aus dem Themengebiet Chemie formal und inhaltlich auf ein in der Wikipedia gewünschtes Niveau zu bringen. Wir sind dankbar für deine Mithilfe, bitte beteilige dich an der Diskussion (neuer Eintrag) oder überarbeite den Artikel entsprechend.
Strukturformel
Strukturformel von Pentadecanolide
Allgemeines
Name Exaltolid
Andere Namen
  • 1-Oxa-2-cyclohexadecanon
  • Oxacyclohexadecan-2-on
  • 15-Hydroxypentadecansäurelacton
  • 15-Pentadecanolid
  • Pentalid
  • Thibetolid
  • 15-Oxypentadecenlacton
  • Pentadecalacton
  • PENTADECALACTONE (INCI)[1]
Summenformel C15H28O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-02-5
EG-Nummer 203-354-6
ECHA-InfoCard 100.003.050
PubChem 235414
ChemSpider 205386
Wikidata Q9251595
Eigenschaften
Molare Masse 240,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

0,918 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

34–36 °C[2]

Siedepunkt

137 °C (3 hPa)[2]

Brechungsindex
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Exaltolid, auch 1,15-Pentadecanolid, ist ein makrocyclisches (16-gliedriges) Lacton und zählt zu den Moschusriechstoffen.[4]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Exaltolid ist ein Bestandteil des Öls aus Engelwurzen (Angelica). Es wurde in den 1920er Jahren durch Max Kerschbaum von Haarmann & Reimer in Arznei-Engelwurzöl identifiziert.[5][6][7]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Beim Erwärmen von 15-Brompentadecansäure mit Kaliumcarbonat oder aus 15-Hydroxypentadenansäure und Benzolsulfochlorid entsteht unter Cyclisierung Exaltolid.[8] Es kann auch durch Hydrierung von 15-Pentadecenolid gewonnen werden. Es liegt üblicherweise als Gemisch von 15-Pentadecen-11-olid und 15-Pentadecen-12-olid vor. Dieses Doppelbindungsisomerengemisch wird im vorliegenden Falle mit 15-Pentadecen-11(12)-olid bezeichnet.[9]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pentadecanolid ist ein Monomer, das zur Herstellung von PGA-Co-Pentadecalacton-Polymeren verwendet wird, die bei der Entwicklung von direkt komprimierten Tabletten mit verlängerter Freisetzung von schwerlöslichen Medikamenten wie Ketoprofen verwendet werden. Pentadecanolid kann auch für die Synthese von Poly(pentadecanolide) (PPDL) durch Novozyme 435 katalysierte Ringöffnungspolymerisation verwendet werden. Es kann auch als Ausgangsreagenz für die Synthese von terminal verzweigten Iso-Fettsäuren (iso-C15-C17) verwendet werden.[3]

15-Pentadecanolid kann insbesondere auch als Riechstoff, in Parfümkompositionen, Parfümölen oder Duftkompositionen verwendet werden. Ein weiteres Verwendungsgebiet sind Hygiene- oder Pflegeprodukte, insbesondere im Bereich des Haushaltes und der Körperpflege.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu PENTADECALACTONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Dezember 2019.
  2. a b c d e f g h i Datenblatt Pentadecanolide, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2019 (PDF).
  3. a b c Datenblatt Pentadecanolide, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 1. Februar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Simone Schmitz-Spanke, Thomas Nesseler, Stephan Letzel, Dennis Nowak: Umweltmedizin. ecomed-Storck GmbH, 2017, ISBN 978-3-609-10562-8, S. 312 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. M. Kerschbaum: Über Lactone mit großen Ringen - die Träger des vegetabilischen Moschus-Duftes. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 60, 1927, S. 902, doi:10.1002/cber.19270600411.
  7. David Rowe: Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 1-4051-4807-1, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Lexikon der Chemie, Spektrum Akademischer Verlag, 1998, Band 1, ISBN 3-8274-0379-0, S. 420.
  9. a b Google Patents: DE10113963A1 - Verfahren zur Herstellung von 15-Pentadecanolid - Google Patents, abgerufen am 1. Februar 2019.