Pentadecan-15-olid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pentadecan-15-olid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H28O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 240,38 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,918 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
137 °C (3 hPa)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
| ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Pentadecan-15-olid, auch 1,15-Pentadecanolid oder Exaltolid ist ein makrocyclisches (16-gliedriges) Lacton und zählt zu den Moschusriechstoffen.[4]
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Pentadecan-15-olid ist ein Bestandteil des Öls aus Engelwurzen (Angelica). Es wurde in den 1920er Jahren durch Max Kerschbaum von Haarmann & Reimer in Arznei-Engelwurzöl identifiziert.[5][6][7]
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Beim Erwärmen von 15-Brompentadecansäure mit Kaliumcarbonat oder aus 15-Hydroxypentadenansäure und Benzolsulfochlorid entsteht unter Cyclisierung Pentadecan-15-olid.[8] Es kann auch durch Hydrierung von 15-Pentadecenolid gewonnen werden. Es liegt üblicherweise als Gemisch von 15-Pentadecen-11-olid und 15-Pentadecen-12-olid vor. Dieses Doppelbindungsisomerengemisch wird im vorliegenden Falle mit 15-Pentadecen-11(12)-olid bezeichnet.[9]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Pentadecan-15-olid ist ein Monomer, das zur Herstellung von PGA-Co-Pentadecalacton-Polymeren verwendet wird, die bei der Entwicklung von direkt komprimierten Tabletten mit verlängerter Freisetzung von schwerlöslichen Medikamenten wie Ketoprofen verwendet werden. Pentadecan-15-olid kann auch für die Synthese von Poly(pentadecanolide) (PPDL) durch Novozyme 435 katalysierte Ringöffnungspolymerisation verwendet werden. Es kann auch als Ausgangsreagenz für die Synthese von terminal verzweigten Iso-Fettsäuren (iso-C15-C17) verwendet werden.[3]
Pentadecan-15-olid kann insbesondere auch als Riechstoff, in Parfümkompositionen, Parfümölen oder Duftkompositionen verwendet werden. Ein weiteres Verwendungsgebiet sind Hygiene- oder Pflegeprodukte, insbesondere im Bereich des Haushaltes und der Körperpflege.[9]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu PENTADECALACTONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Dezember 2019.
- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Pentadecanolide, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2019 (PDF).
- ↑ a b c Datenblatt Pentadecanolide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Februar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Simone Schmitz-Spanke, Thomas Nesseler, Stephan Letzel, Dennis Nowak: Umweltmedizin. ecomed-Storck GmbH, 2017, ISBN 978-3-609-10562-8, S. 312 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ M. Kerschbaum: Über Lactone mit großen Ringen – die Träger des vegetabilischen Moschus-Duftes. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 60, 1927, S. 902, doi:10.1002/cber.19270600411.
- ↑ David Rowe: Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 1-4051-4807-1, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Lexikon der Chemie, Spektrum Akademischer Verlag, 1998, Band 1, ISBN 3-8274-0379-0, S. 420.
- ↑ a b Patent EP1243587B1: Verfahren zur Herstellung von 15-Pentadecanolid. Angemeldet am 11. März 2002, veröffentlicht am 3. Mai 2006, Anmelder: Symrise GmbH & Co KG, Erfinder: Walter Kuhn et al.