Fenbendazol

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Strukturformel
Strukturformel von Fenbendazol
Allgemeines
Freiname Fenbendazol
Andere Namen

Methyl-5-(phenylthio)-2-benzimidazolcarbamat

Summenformel C15H13N3O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 43210-67-9
EG-Nummer 256-145-7
ECHA-InfoCard 100.051.024
Wikidata Q908013
Arzneistoffangaben
ATC-Code

QP52AC13

Wirkstoffklasse

Anthelminthikum

Wirkmechanismus

Mikrotubuliinhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 299,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

233 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

>1000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenbendazol ist ein Breitband-Anthelminthikum aus der Gruppe der Benzimidazole. Es wird in der Veterinärmedizin als Mittel gegen Endoparasiten eingesetzt. Auch Kombinationspräparate mit Praziquantel sind verfügbar.

Wirkungsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenbendazol besitzt ein breites Wirkungsspektrum gegen Fadenwürmer (Nematoden) und Bandwürmer (Cestoden). Es wirkt relativ langsam, so dass eine genügend lange Kontaktzeit zum Wurm gewährleistet sein muss. Bei Tieren mit schneller Darmpassage (Fleischfresser) wirkt das Mittel daher weniger gut.

Wie alle Benzimidazole bindet sich Fenbendazol an Tubulin, einer Proteinuntereinheit der Mikrotubuli, der Parasitenzelle (Mikrotubuliinhibitor). Dadurch kommt es zu einer Schädigung des Zytoskeletts, wodurch intrazelluläre Transport und Synthesevorgänge gestört werden (vor allem Glucose-Transport und ATP-Synthese). Der Parasit verhungert förmlich und stirbt ab und wird mit dem Kot ausgeschieden. Durch Hemmung der Ausbildung des Spindelapparats und Störung des Stoffwechsels während der Embryogenese wirkt das Mittel auch gegen die Eizellen der Würmer (ovozid).

Bei Bandwürmern kommt es zu Schäden der Saugstrukturen, so dass sich die Parasiten nach vier bis acht Stunden von der Darmwand ablösen und schließlich über den Kot ausgeschieden werden.

Fenbendazol wird im Darm kaum resorbiert.

Das Mittel wirkt gegen alle relevanten Nematoden. Darüber hinaus ist es auch gegen einige Arten der Echten Bandwürmer (Gattungen Taenia und Monezia), Leberegel, Trichinen und Giardien sowie gegen Encephalitozoon cuniculi wirksam.

Kontraindikationen und Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Trächtige Tiere sollten mit Fenbendazol nicht behandelt werden, vor allem der Einsatz in der Frühträchtigkeit ist kontraindiziert. Bei Vögeln sollte es auch nicht während des Federwechsels (Mauser) eingesetzt werden.

Das Mittel ist sehr gut verträglich, selbst eine zehnfache Überdosierung bleibt meist symptomlos. Bei Haushund und Hauskatze kann selten Erbrechen als Nebenwirkung auftreten. Bei Haustauben können beim Einsatz in der Mauser Federbildungsschäden auftreten.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Monopräparate: Ascapilla +, Coglazol, Fenbendatat, Feligel (außer Handel), Fenbenol, Gallifen, Meranox, Orystor, Panacur, Pigfen, Verminth (außer Handel)
  • Kombinationspräparate mit Praziquantel: aniprazol KH, Bihelminth mv, Caniquantel, Fenprasel, Fenquantel, Optivermin-Kombi, Prazifen-Kombi, Vermis-Ex, Worm Stop

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Fenbendazol bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.
  2. a b c Datenblatt Fenbendazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!