Fenpropidin

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Strukturformel
Strukturformel von Fenpropidin
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben)
und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name Fenpropidin
Andere Namen
  • (RS)-1-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidin (IUPAC)
  • (±)-1-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidin
  • (RS)-1-[3-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-2-methylpropyl]piperidin
  • (±)-1-[3-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-2-methylpropyl]piperidin
Summenformel C19H31N
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67306-00-7
EG-Nummer (Listennummer) 614-049-6
ECHA-InfoCard 100.116.750
PubChem 91694
ChemSpider 82797
DrugBank DB12728
Wikidata Q64825
Eigenschaften
Molare Masse 273,46 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,92 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−64,8 °C[1]

Siedepunkt
  • 100 °C bei <0,001 hPa[2]
  • 243 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck

17 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr wenig löslich in Wasser (530 mg·l−1 bei 25 °C)[3]
  • löslich in Heptan, Xylol, Aceton und Ethylacetat[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​319
P: 280​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenpropidin ist eine Mischung von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Piperidine.

Gewinnung und Darstellung

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Fenpropidin kann durch Reaktion von p-tert-Butylbenzaldehyd mit Propionaldehyd, Piperidin und Wasserstoff gewonnen werden.[4]

Fenpropidin ist eine gelbliche Flüssigkeit, die sehr wenig löslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse und UV-Licht.[3]

Das 1986 auf den Markt gebrachte Fenpropidin wird als Fungizid hauptsächlich bei Getreide verwendet. In Kombination mit Difenoconazol wird es auch bei Zucker- und Futterrüben zur Bekämpfung von Blattkrankheiten eingesetzt.[5] Die Wirkung beruht (ähnlich der der Morpholine) auf der Hemmung der Ergosterol-Biosynthese.[3]

Fenpropidin ist ein in den Ländern der Europäischen Union seit Januar 2009 für Anwendungen als Fungizid zulässiger Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

  • EU: Review of the existing maximum residue levels (MRLs) for fenpropidin according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 9, 2011, S. 2333, doi:10.2903/j.efsa.2011.2333.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Fenpropidin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  2. a b c d e f g h Datenblatt Fenpropidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  3. a b c Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 1232 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 497 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 530 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Richtlinie 2008/66/EG der Kommission vom 30. Juni 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Bifenox, Diflufenican, Fenoxaprop-P, Fenpropidin und Quinoclamin (PDF)
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpropidin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fenpropidin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.